(4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone | 136264-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S,4S)-2-methyl-6-oxo-4-trimethylsilylcycloheptyl]propanoate
• CAS: 136264-81-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: AZLNIZGVSSFLCH-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4-methyl-6-trimethylsilyl-2-cycloheptenone 在 potassium fluoride 作用下， 生成 (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone 、 (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295

文献信息

• Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin
  作者：Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hirotsune Itahana、Takatoshi Kosaka、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00068-j

  日期：1995.3

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.