(4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone | 136264-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S,4S)-2-methyl-6-oxo-4-trimethylsilylcycloheptyl]propanoate
• CAS: 136264-81-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: AZLNIZGVSSFLCH-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4-methyl-6-trimethylsilyl-2-cycloheptenone 在 potassium fluoride 作用下， 生成 (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone 、 (4S,6S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methyl-6-trimethylsilylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295

文献信息

• Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin
  作者：Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hirotsune Itahana、Takatoshi Kosaka、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00068-j

  日期：1995.3

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.
• Total Synthesis of Clavukerin A and Its Epimer
  作者：Morio Asaoka、Takatoshi Kosaka、Hirotsune Itahana、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1991.1295

  日期：1991.8

  Enantioselective synthesis of clavukerin A and its epimer was carried out. By the comparison of the spectral data and specific rotations of synthesized and natural ones, two trisnorsesquiterpens isolated from Clavulia and Cespitularia species are confirmed to be identical.

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。