6-(4-甲基苯基)-2-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮 | 24734-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-甲基苯基)-2-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮
• 英文名称: 6-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；2-phenyl-6-p-tolyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；2-Phenyl-6-(p-tolyl)-3-oxo-2.3.4.5-tetrahydro-pyridazin；3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-；6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 24734-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: PUXYJPHAUBLUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基苯基)-2-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到6-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-1,6-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated facile dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)one

  摘要：

  A new protocol for the dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)-one has been carried out by catalytic amount of iodine in dimethyl sulphoxide in good yield with easy workup. (C) 2011 Pradeep D. Lokhande. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-甲基苯基)-2-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones using HY-zeolite
  作者：Leila Zare、Nosratollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian

  DOI：10.1002/jhet.649

  日期：2011.7

  The first one‐pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, cyclic anhydrides, and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, HY‐zeolite, in high yield and short reaction time is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  据报道，在高效可循环使用的非均相催化剂HY-沸石的存在下，由芳烃，环酐和ArNHNH 2进行的第一个单锅合成吡啶并酮和邻苯二并酮的反应产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• An efficient chemo- and regioselective three-component synthesis of pyridazinones and phthalazinones using activated KSF
  作者：L. Zare、N.O. Mahmoodi、A. Yahyazadeh、M. Mamaghani、K. Tabatabaeian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.032

  日期：2010.5

  The first three-component and regioselective synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, anhydrides and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, montmorillonite-KSF, in high yield and short reaction time is reported.

  据报道，在有效的可回收非均相催化剂蒙脱土-KSF的存在下，由芳烃，酸酐和ArNHNH2进行的吡啶三酮和邻苯二酮的三组分和区域选择性合成是高收率和短反应时间的。
• One-pot synthesis of 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones: Copper catalyzed annulation of aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one
  作者：Jianbo Zhao、Shengshu Lei、Min Wu、Can Pang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154473

  日期：2023.5

  The three-component synthesis of pyridazinones from aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one catalyzed by Cu(OTf)2 has been developed. This strategy exhibits high tolerance towards many functional groups including various aliphatic, aromatic and hetero-aromatic aldehydes to give 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one products in moderate to high yields.

  开发了Cu(OTf) 2催化醛类、芳基肼类和3-丙烯酰恶唑烷-2-酮类三组分合成哒嗪酮类化合物。该策略对包括各种脂肪族、芳香族和杂芳族醛在内的许多官能团表现出高耐受性，以中高产率生成 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2 H )-one 产物。
• Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608
  作者：Volynets, N. F.、Smartseva, I. V.、Khramova, I. V.、Pavlova, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Fateen, A.K.; Ismail, M.F.; Kaddah, A.M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 617 - 622
  作者：Fateen, A.K.、Ismail, M.F.、Kaddah, A.M.、Shams, N.A.

  DOI：——

  日期：——