methyl N-(2-naphthylidene)cyclopent-1-enylglycinate | 86774-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-naphthylidene)cyclopent-1-enylglycinate
• CAS: 86774-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: YLJZNJMGUJTHHB-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-naphthylidene)cyclopent-1-enylglycinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cyclopentylidene-{[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第26部分。1,5-电环化和串联1,5-电环化亚胺中的Aldol型缩合工艺。

  摘要：

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81969-4
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-1-enylglycine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 32.0h， 生成 methyl N-(2-naphthylidene)cyclopent-1-enylglycinate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第26部分。1,5-电环化和串联1,5-电环化亚胺中的Aldol型缩合工艺。

  摘要：

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81969-4

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 26. 1,5-electrocyclisation and tandem 1,5-electrocyclisationAldol type condensation processes in imines.
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、Deirdre Henderson、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81969-4

  日期：1990.1

  A 1,2- prototropy route and an iminium ion route to vinyl azomethine ylides are described. In both cases the vinyl azomethine ylides undergo 1,5-electrocyclisation to dihydropyrroles. In the former case the 1,5-electrocyclisation is solvent sensitive and competes with a prototropic process giving the imine of an α, β-unsaturated α-amino ester. The mechanism and solvent sensitivity are discussed. In

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。