6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基烟酸乙酯 | 2004-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 2004-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QZJPYBCVSHUWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基烟酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶-尿素作为潜在的抗癌剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌剂，合成了一系列新的吡啶-脲8a⁻n。在体外评估所有新制备的衍生物对乳腺癌MCF-7细胞系增殖的生长抑制活性。与参考药物阿霉素相比，发现化合物8e和8n是针对MCF-7细胞最活跃的同类物（治疗48小时后IC50分别为0.22和1.88 µM；治疗72小时后分别为0.11和0.80 µM），并具有增强的活性。 IC50 = 1.93 µM）。此外，根据US-NCI方案评估了八个选定的吡啶8b，8d，8e，8i，8j和8ln的体外抗癌活性。在NCI分析中，吡啶8b和8e被证明是最有效的抗癌药，平均抑制率分别为43％和49％。8b和8e均显示出对所有受测试癌细胞系的所有亚组生长抑制的抗增殖活性（GI对于8b； 12％至78％； GI对于8e； 15％至91％）。体外筛选吡啶8b和8e对VEGFR-2的抑制活性。两种化合物均以微摩尔IC50值5.0±1.91和3.93±0.73

  DOI：

  10.3390/molecules23061459
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-6-(p-methoxyphenyl)pyridin-3-yl)ethanone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  某些与芳基（硫代）氨基脲共轭的芳基烟酸的合成，体外生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  在这里，我们介绍新的化合物，作为芳基烟酸与芳基（硫代）氨基脲衍生物的共轭物。基于结构指导的方法，它们被设计成通过靶向利什曼原虫主要蝶啶还原酶1（Lm -PTR1）的抗叶酸机制而具有抗利什曼病的活性。对于许多硫代氨基脲衍生物，其体外抗前鞭毛体和抗鞭毛体的活性是有希望的，并且优于参比米替福星。与参比miltefosine（IC 50）相比，活性最高的化合物8i和8j表现出其抗鞭毛的活性，IC 50值分别为4.2和3.3μM。值7.3）。它们的抗叶酸机制是通过叶酸和亚叶酸逆转这些化合物的抗Leishmanial活性的能力来证实的，与Lm -PTR1抑制剂甲氧苄啶相当。有趣的是，最活性化合物的体外细胞毒性试验显示出比米替福辛更高的选择性指数，强调了它们对哺乳动物细胞的安全性。此外，以Lm -PTR1作为推定目标的对接实验使体外抗利什曼原虫活性合理化。将在硅片预测显示最具活性的化合物具有良好的药代动

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.051

文献信息

• Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.3390/molecules15053211

  日期：——

  Cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienone intermediates using N-iodosuccinimide as a Lewis acid proceeds at low temperature under very mild conditions to give the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridines in high yield and with total regiocontrol.

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Marwa Abdel-Aziz、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules20058800

  日期：——

  Three series of 6-aryl-2-methylnicotinohydrazides 4a–i, N′-arylidene-6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotino hydrazides 7a–f, and N′-(un/substituted 2-oxoindolin-3-ylidene)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinohydrazides 8a–c were synthesized and evaluated for their potential in vitro antimycobacterial activity against M. tuberculosis. The results showed that isatin hydrazides 8a–c are remarkably more active than the parent hydrazide 4c. Hydrazides 8b and 8c exhibited the highest activity among all the tested compounds (MIC = 12.5 and 6.25 µg/mL, respectively). Compounds 8b and 8c were also devoid of apparent cytotoxicity to HT-29, PC-3, A549, HepG2 and MCF-7 cancer cell lines. Besides, 8b and 8c showed good drug-likeness scores of 0.62 and 0.41, respectively. Those two isatin hydrazides could offer an excellent framework for future development to obtain more potent antitubercular agents. The SAR study suggested that lipophilicity of the synthesized derivatives is a crucial element that accounts for their antimycobacterial activity. Finally, a theoretical kinetic study was established to predict the ADME of the active derivatives.

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。
• Consecutive three- and four-component coupling-Bagley-Bohlmann-Rahtz syntheses of tri- and tetrasubstituted pyridines
  作者：Janis Dohe、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1515/znb-2016-0046

  日期：2016.6.1

  The concatenation of the modified Sonogashira alkynone synthesis and the Bagley-Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis gives novel consecutive three- and four-component coupling-Bagley-Bohlmann-Rahtz (cBBR) syntheses of tri- and tetrasubstituted pyridines in a one-pot fashion. With these processes 15 differently substituted 3-ethoxycarbonyl 2-methylpyridines can be readily obtained in modest to moderate yields.

  修改后的Sonogashira炔酮合成与Bagley-Bohlmann-Rahtz吡啶合成的串联反应，以一锅法给出了新颖的连续三元和四元组分偶联-Bagley-Bohlmann-Rahtz (cBBR)合成方法，用于合成三取代和四取代吡啶。通过这些过程，可以轻松地以适度到中等产率获得15种不同取代的3-乙氧羰基-2-甲基吡啶。

• One-Pot Synthesis of Pyridinesor Pyrimidines by Tandem Oxidation-Heteroannulation ofPropargylic Alcohols
  作者：Mark C. Bagley、David D. Hughes、Halima M. Sabo、Paul H. Taylor、Xin Xiong

  DOI：10.1055/s-2003-40827

  日期：——

  Pyridines and pyrimidines are prepared in a single step from propargylic alcohols by in situ oxidation with o-iodoxybenzoic acid or manganese dioxide and reaction with enamines or amidines, respectively, under either thermal or microwave-assisted conditions in a new one-pot tandem oxidation-heteroannulation procedure. The reaction of a β-ketoester, propargylic alcohol and ammonium acetate, with in

  吡啶和嘧啶是通过用邻碘苯甲酸或二氧化锰原位氧化并分别与烯胺或脒反应，在新的一锅串联氧化条件下在热或微波辅助条件下从炔丙醇一步制备的。异环化程序。β-酮酯、炔丙醇和乙酸铵的原位氧化反应构成了一种非常容易的三组分反应，用于合成吡啶，可在一锅法中完成四种不同的合成操作，收率高且具有完全区域控制.