6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸 | 132292-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸
• 中文别名: 6-​(4-​甲氧基苯基)​-​2-萘甲酸
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)naphthalene-6-carboxylic acid；6-(4-Methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 132292-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QEPGBUJIDJTPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 阿达帕林
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基] -2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素A DNA结合的影响

  摘要：

  6 [3-（1-金刚烷基）-4-甲氧苯基] -2-萘甲酸（Adapalene®），合成的类视黄醇芳香特异于RARβ和RAR γ受体，已经制备利用的Pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸，然后在形成的6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基。在生理条件下，通过紫外-可见光谱研究了6-（4-甲氧基苯基）-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与DNA的相互作用。计算的结合常数K配体–DNA在1.1×10 4  M -1和1.1×10 5  M -1之间，较高的值对应于金刚烷化化合物的值。分子模型研究强调，阿达帕林及其衍生物与DNA的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.003

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalene-Linked Pyrrolobenzodiazepine Conjugates as Potential Anticancer Agents with Apoptosis-Inducing Ability
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Y. V. V. Srikanth、Rajender、V. Santosh Reddy、G. Bharath Kumar、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Indira Bag、Aarti Juvekar、Subrata Sen、Surekha M. Zingde、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201100207

  日期：2011.9.5

  A library of new aryl‐substituted naphthalene C8‐linked pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates with various linker architectures were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against a panel of 11 human cancer cell lines. All 32 conjugates show anticancer potential, with some of them exhibiting particularly high activity (0.01–0.19 μM). Thermal denaturation studies

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。
• Palladium Catalyzed Regioselective Cyclization of Arylcarboxylic Acids via Radical Intermediates with Diaryliodonium Salts
  作者：Guoqiang An、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03016

  日期：2021.11.19

  Palladium-catalyzed C2-arylation/intramolecular acylation with arylcarboxylic acids was developed by using diaryliodonium salts. The protocol has the advantage of good step-economy by two chemical bonds formation in one pot.

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。
• Naphthalene compounds
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US05146025A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  A compound represented by the formula: ##STR1## and a compound represented by the formula: ##STR2## wherein R is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, which is an intermediate for producing the above compound (1) are disclosed.

  公开了一种由以下式子表示的化合物：##STR1##和由以下式子表示的化合物：##STR2##其中R是C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基，该化合物是制备上述化合物（1）的中间体。
• Liquid crystal polymers
  申请人：Benicewicz Brian

  公开号：US20050197483A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Liquid crystal polyester derived from phenylene-naphthalene monomers and one or more comonomers display an improved balance of properties, including low melt viscosity, fast cycle time in molding, very low mold shrinkage, high tensile and/or flexural strength, solvent resistance, excellent barrier properties, low water absorption, low thermal expansion coefficient, excellent thermostability, and/or low flammability. The phenylene-naphthalene monomers are The one or more comonomers include 4-hydroxybenzoic acid, 2-hydroxy-6-naphthoic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, and derivatives and combinations thereof.

  由苯-萘单体和一个或多个共聚单体衍生的液晶聚酯表现出改进的性能平衡，包括低熔融粘度、成型快速、非常低的模具收缩率、高拉伸和/或弯曲强度、溶剂抗性、优异的障壁性能、低吸水性、低热膨胀系数、优异的热稳定性和/或低易燃性。苯-萘单体为4-羟基苯甲酸、2-羟基-6-萘甲酸，对苯二甲酸、异苯二甲酸及其衍生物和组合物。
• JPH02225439A
  申请人：——

  公开号：JPH02225439A

  公开（公告）日：1990-09-07