3-acetyl-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one | 79055-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-7,8-dihydroxycoumarin；3-acetyl-7,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 79055-17-7
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: IVPDBCOGROIPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one 、 4-(二甲氨基)邻羟苄基 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到7-Dimethylamino-7',8'-dihydroxy-2'-oxo-2'H-[2,3']bichromenyl-1-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 505 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetyl-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种优化的双光子荧光探针，用于邻苯二酚-O-甲基转移酶的生物传感和成像

  摘要：

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.201701384

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Daphnetin Derivatives as Potent Antioxidant Agents
  作者：Yangliu Xia、Chen Chen、Yong Liu、Guangbo Ge、Tongyi Dou、Ping Wang

  DOI：10.3390/molecules23102476

  日期：——

  Among all of the derivatives tested, the most powerful antioxidant was 4-carboxymethyl daphnetin (compound 9), for which the strongest antioxidant activity was observed in all of the assays. In addition, compound 9 also displayed strong pharmaceutical properties in the form of metabolic stability. To summarize, compound 9 holds great potential to be developed as an antioxidant agent with excellent antioxidant

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物
• An Optimized Two-Photon Fluorescent Probe for Biological Sensing and Imaging of Catechol-<i>O</i>-Methyltransferase
  作者：Ping Wang、Yang-Liu Xia、Li-Wei Zou、Xing-Kai Qian、Tong-Yi Dou、Qiang Jin、Shi-Yang Li、Yang Yu、Dan-Dan Wang、Qun Luo、Guang-Bo Ge、Ling Yang

  DOI：10.1002/chem.201701384

  日期：2017.8.10

  following COMT‐catalyzed 8‐O‐methylation. The newly developed two‐photon fluorescent probe 3‐BTD can be used for determining the activities of COMT in complex biological samples and bio‐imaging of endogenous COMT in living cells and tissue slices with good cell permeability, low cytotoxicity, and high imaging resolution. All these findings suggest that 3‐BTD holds great promise for developing therapeutic

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。
• Hydroxylated Coumarin-Based Thiosemicarbazones as Dual Antityrosinase and Antioxidant Agents
  作者：Sebastiano Masuri、Benedetta Era、Francesca Pintus、Enzo Cadoni、Maria Grazia Cabiddu、Antonella Fais、Tiziana Pivetta

  DOI：10.3390/ijms24021678

  日期：——

  The design of novel antityrosinase agents appears extremely important in medical and industrial sectors because an irregular production of melanin is related to the insurgence of several skin-related disorders (e.g., melanoma) and the browning process of fruits and vegetables. Because melanogenesis also involves a nonenzymatic oxidative process, developing dual antioxidant and antityrosinase agents is advantageous. In this work, we evaluated the antioxidant and tyrosinase inhibition ability of two new bishydroxylated and two new monohydroxylated derivatives of (1E)-2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide (T1) using different experimental and computational approaches. The study was also carried out on another monohydroxylated derivative of T1 for comparison. Interestingly, these molecules have more potent tyrosinase-inhibitory properties than the reference compound, kojic acid. Moreover, the antioxidant activity appears to be influenced according to the number and substitution pattern of the hydroxyl groups. The safety of the compounds without (T1), with one (T3), and with two (T6) hydroxyl groups, has also been assessed by studying their cytotoxicity on melanocytes. These results indicate that (1E)-2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide and its hydroxylated derivatives are promising molecules for further drug development studies.

  新型抗酪氨酸酶制剂的设计在医疗和工业领域显得极为重要，因为黑色素的不规则生成与多种皮肤相关疾病（如黑色素瘤）的发病以及水果和蔬菜的褐变过程有关。由于黑色素的生成也涉及非酶性氧化过程，因此开发抗氧化剂和抗酪氨酸酶的双重制剂是非常有利的。在这项工作中，我们采用不同的实验和计算方法，评估了(1E)-2-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)肼-1-硫代甲酰胺（T1）的两种新的双羟化衍生物和两种新的单羟化衍生物的抗氧化和抑制酪氨酸酶的能力。研究还对 T1 的另一种单羟基化衍生物进行了比较。有趣的是，与参考化合物曲酸相比，这些分子具有更强的抑制酪氨酸酶的特性。此外，抗氧化活性似乎还受到羟基数量和取代模式的影响。通过研究这些化合物对黑色素细胞的细胞毒性，还评估了不含羟基（T1）、含一个羟基（T3）和含两个羟基（T6）的化合物的安全性。这些结果表明，(1E)-2-(1-(2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)亚乙基)肼-1-硫代甲酰胺及其羟基化衍生物是有希望用于进一步药物开发研究的分子。
• Weiss; Merksammer, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 50, p. 121
  作者：Weiss、Merksammer

  DOI：——

  日期：——
• CZERNEY, P.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 505-510
  作者：CZERNEY, P.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——