2-Heptadecafluorooctyl-1H-pyrrole | 80791-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Heptadecafluorooctyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(heptadecafluorooctyl)-；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-1H-pyrrole
• CAS: 80791-17-9
• 化学式: C₁₂H₄F₁₇N
• 分子量: 485.143
• InChiKey: BQIMZDBPBAUESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十七氟辛烷 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-Heptadecafluorooctyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化的烯烃，炔烃和芳烃与全氟烷基氯化物的氟代烷基化。

  摘要：

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1021/jo010178j

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• PERFLUOROALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH R_fI(Ph)OSO₂CF₃
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1663

  日期：1981.12.5

  Perfluoroalkylation of various aromatic compounds with perfluoroalkylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate (FITS) under mild conditions was described. The reactivity of other perfluoroalkyliodonium salts was also examined.

  描述了在温和条件下用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐 (FITS) 对各种芳族化合物进行全氟烷基化。还检查了其他全氟烷基碘盐的反应性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of pyrrolyl anions with organic halides
  作者：Lucio Filippini、Marilena Gusmeroli、Raul Riva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91725-8

  日期：1992.3

  Ambident pyrrolyl anions react with aromatic halides, as well as perfluoroalkyl iodides, in the presence of a palladium catalyst.
• UMEMOTO, TERUO;KURIU, YURIKO;SHUYAMA, HIDEO, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1663-1666
  作者：UMEMOTO, TERUO、KURIU, YURIKO、SHUYAMA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Fluoroalkylation of aromatic compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides initiated by sodium dithionite in DMSO
  作者：Xiao-Ting Huang、Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00442-0

  日期：2001.10

  Treatment of electron-rich aromatic and heteroaromatic. compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides in the presence of sodium dithionite in DMSO gives the corresponding fluoroalkylated products in moderate to good yields. The structures and yields of products depend mainly on the position and electron-donating ability of the substituents on the aromatic compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.