3-chloropropane-1-sulfonic acid allylamide | 908012-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropropane-1-sulfonic acid allylamide
• 英文别名: 3-chloro-N-prop-2-enylpropane-1-sulfonamide
• CAS: 908012-85-1
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 197.686
• InChiKey: DBJUGUQSOZUZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropane-1-sulfonic acid allylamide 在 sodium methylate 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(Imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylsulfanyl)-propane-1-sulfonic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. II. Application of a Computer-Assisted Automated Synthesis Apparatus for the Synthesis of N-Substituted Sulfamoylpropylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.

  摘要：

  为了提高3-(imidazo[1, 2-b]吡咯啉-6-基)硫丙烷磺酰胺（I）的抗哮喘活性，采用了在武田开发的计算机辅助自动合成设备对I的磺酰胺基团进行了改造。几种磺酰胺衍生物（1-24）很容易获得，确认了该自动合成设备在实验室中的实用性。这些衍生物的抗哮喘活性在血小板激活因子（PAF）诱导的支气管收缩中进行了测试。其中，哌啶-哌啶衍生物（13）显示出与I相当的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1511
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 、 丙烯胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloropropane-1-sulfonic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. II. Application of a Computer-Assisted Automated Synthesis Apparatus for the Synthesis of N-Substituted Sulfamoylpropylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.

  摘要：

  为了提高3-(imidazo[1, 2-b]吡咯啉-6-基)硫丙烷磺酰胺（I）的抗哮喘活性，采用了在武田开发的计算机辅助自动合成设备对I的磺酰胺基团进行了改造。几种磺酰胺衍生物（1-24）很容易获得，确认了该自动合成设备在实验室中的实用性。这些衍生物的抗哮喘活性在血小板激活因子（PAF）诱导的支气管收缩中进行了测试。其中，哌啶-哌啶衍生物（13）显示出与I相当的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1511

文献信息

• Synthesis and Selected Reactions of a Bicyclic Sultam Having Sulfur at the Apex Position
  作者：Adam J. Preston、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo0611162

  日期：2006.8.1

  the endo-oriented cyclobutene derivative 30. The title diene is not a ready participant in Diels−Alder reactions. When heated with endo-bornyltriazolinedione in ethyl acetate solution, conversion to a 1:1 mixture of 33 and its diastereomer occurred as confirmed by X-ray crystallographic analysis. From the mechanistic perspective, this transformation constitutes an interesting example of a stereocontrolled

  已经开发出实用的双环二烯基sultam 9的合成方法。可行的路线涉及几个关键步骤。其中，以19转换为20表示的闭环复分解必须在其他环（例如15）中的组装之前进行。与16一样，将产品20用作更高级框架构建的模板。最好通过溴化-脱氢溴化顺序引入第二个双键，通过在CH 2 Cl 2或DMSO中使用四正丁基氟化铵可最可靠地实现HBr的2倍损失。直接照射借助图9，可以得到内向型环丁烯衍生物30。标题二烯尚未准备好参与Diels-Alder反应。X-射线晶体学分析证实，当将内-降冰片基三唑啉二酮在乙酸乙酯溶液中加热时，发生转化为33和其非对映异构体的1：1混合物。从机理的角度来看，这种转变构成了一个立体控制的和区域选择性的[2 + 2]环加成反应，然后进行乙烯基环丁烷-环己烯重排的有趣例子。产物30和33构成了具有降冰片基样结构成分的应变磺酰胺的实例。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. II. Application of a Computer-Assisted Automated Synthesis Apparatus for the Synthesis of N-Substituted Sulfamoylpropylthioimidazo(1,2-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Shinji KATO、Tohru SUGAWARA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.43.1511

  日期：——

  For the purpose of improving the anti-asthmatic activity of 3-(imidazo[1, 2-b]pyridazin-6-yl)thiopropanesulfon-amide (I), the computer-assisted automated synthesis apparatus developed at Takeda was used to modify the sulfon-amide moiety of I. Several kinds of sulfonamide derivatives (1-24) were easily obtained, confirming the usefulness of the automated synthesis apparatus in the laboratory. Anti-asthmatic activity of these derivatives was examined in a platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction. Among them, the piperidino-piperidine derivative (13) was found to possess comparable activity to that of I.

  为了提高3-(imidazo[1, 2-b]吡咯啉-6-基)硫丙烷磺酰胺（I）的抗哮喘活性，采用了在武田开发的计算机辅助自动合成设备对I的磺酰胺基团进行了改造。几种磺酰胺衍生物（1-24）很容易获得，确认了该自动合成设备在实验室中的实用性。这些衍生物的抗哮喘活性在血小板激活因子（PAF）诱导的支气管收缩中进行了测试。其中，哌啶-哌啶衍生物（13）显示出与I相当的活性。