S-methyl-N,N-dipropylisothiourea | 75191-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-methyl-N,N-dipropylisothiourea
• 英文别名: S-methyl-N,N-di-n-propylisothiourea hydroiodide；methyl N,N-dipropylcarbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 75191-77-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂S*HI
• 分子量: 302.223
• InChiKey: VZHMRAWJTBXAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-N,N-dipropylisothiourea 在 硼烷 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(di-n-propylamino)-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018
• 作为产物：
  描述：

  N,n-dipropylthiourea 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到S-methyl-N,N-dipropylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018

文献信息

• Synthesis and adrenergic blocking effects of 2-(alkylamino)-3,4-dihydroquinazolines
  作者：John A. Grosso、David E. Nichols、Maxine B. Nichols、George K. W. Yim

  DOI：10.1021/jm00185a026

  日期：1980.11

  Based on the known biological activity of a variety of guanidine-containing agents, several N-substituted 3,4-dihydroquinazolines were synthesized. These compounds can be considered to be rigid analogues of phenylguanidines. In anesthetized rats the compounds decreased blood pressure and were antagonists of the pressor response to norepinephrine.
• GROSSO J. A.; NICHOLS D. E.; NICHOLS M. B.; YIM G. K. W., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1261-1264
  作者：GROSSO J. A.、 NICHOLS D. E.、 NICHOLS M. B.、 YIM G. K. W.

  DOI：——

  日期：——
• GROSSO, J. A.;NICHOLS, D. E.;KOHLI, J. D.;GLOCK, D., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 703-708
  作者：GROSSO, J. A.、NICHOLS, D. E.、KOHLI, J. D.、GLOCK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines and evaluation as potential dopamine agonists
  作者：John A. Grosso、David E. Nichols、Jai D. Kohli、Dana Glock

  DOI：10.1021/jm00348a018

  日期：1982.6

  (ADTN's), heterocyclic congeners were prepared. Several 2-(alkylamino)-5,6- and -6,7-dihydroxy-3,4-dihydroquinazolines were synthesized and tested for a dopamine-like vasodilatory action in the canine renal artery. The 6,7-disubstituted series had a weak antagonist effect against dopamine. Neither 5,6- nor 6,7-dihydroxy substitution gave dopamine agonists. Measured pKa values confirmed the expectation that

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。