6-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 79230-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 6-(5-Nitro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 79230-16-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: NLOABUHTENDFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-(6-(quinolin-4-ylamino)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 四氢吡咯 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles as potential agents for the control of periodontal diseases

  摘要：

  A series of 16 substituted 2-(2-hydroxphenyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated in vitro for antibacterial activity against bacteria associated with periodontal diseases. Several compounds demonstrated a high level of activity, in tube dilution assay, against Actinomycetes viscosus and Bacteriodes gingivalis. These results indicate that several of these compounds may serve as topical antibacterial agents for the control of acute marginal inflammatory gingivitis and periodontitis.

  DOI：

  10.1021/jm00384a035

文献信息

• New strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazole derivatives with sodium perborate (SPB) as oxidant
  作者：Jun Yuan、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A novel strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazoles with sodium perborate (SPB) as oxidant under mild reaction condition is developed. Excellent chemoselectivity and broad substrate tolerance are the main advantages of this route.

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。
• Synthesis of benzimidazole and quinoxaline derivatives using reusable sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a green and efficient solid acid catalyst
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2075-5

  日期：2016.2

  In this work, a simple, rapid and efficient method for the preparation of benzimidazoles and quinoxalines from the condensation of o-phenylene diamines with aldehydes and/or 1,2-dicarbonyl compounds in the presence of sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient green catalyst is reported. RHA-SO3H can be easily prepared using a readily available organic compound by simple modification of rice husk ash. All reactions are performed under mild reaction conditions with high to excellent yields. The method is applicable to aromatic, unsaturated and hetero aromatic aldehydes. The advantages of this method are short reaction times, milder conditions, easy work-up, solvent-free conditions and catalyst reusability.

  在这项工作中，报告了一种简单、快速和高效的方法，通过将邻苯二胺与醛类和/或1,2-二酮化合物在磺化稻壳灰（RHA-SO3H）作为高效绿色催化剂的存在下进行缩合，制备苯并咪唑和喹喔啉。RHA-SO3H可以通过简单的稻壳灰改性，使用一种易于获得的有机化合物轻松制备。所有反应都在温和的反应条件下进行，产率高至优异。该方法适用于芳香族、非饱和和杂环芳香醛。此方法的优点包括反应时间短、条件温和、操作简便、无溶剂条件和催化剂可重复使用。
• Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1132381A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to esters of 2,2-dimethylpropionic acid having the general formula (I) or pharmacological acceptable salts thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing said compounds and having an inhibitory activity of elastase.

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。
• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。
• 一种用于水溶液中铜（II）粒子检测的咪唑基希夫碱荧光传感器及其合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113698353B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开一种用于水溶液中铜(II)粒子检测的咪唑基希夫碱荧光传感器及其合成方法，其化学结构式为：所述咪唑基希夫碱荧光传感器是通过4‑硝基邻苯二胺与水杨醛反应生成苯并咪唑环，通过还原硝基得到氨基，最后通过其氨基与水杨醛反应，合成了一种用于水溶液中铜(II)粒子检测的咪唑基希夫碱荧光传感器。本发明的咪唑基希夫碱荧光传感器对水中的铜(II)粒子具有高的选择性和灵敏度，以及较低的检出限，可应用于纸色谱中定性检测水样中的铜(II)粒子,应用前景广泛。