exo-2-benzamido-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid | 146981-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-2-benzamido-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-2-benzamido-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 146981-70-6；146981-71-7；147058-88-6；147058-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: ORTQDMBCHJAFBW-NYUBLWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-benzamido-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 exo-2-amino-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四个d，l对的2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸的合成II。5（4H）-恶唑酮作为亲双烯体的用途。

  摘要：

  研究了两种几何异构体（Z）-或（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。环加合物通过简单的反应转化为氨基酸，从而可以合成4个d，l对的2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86269-4
• 作为产物：
  描述：

  5(4H)-噁唑酮,2-苯基-4-(苯基亚甲基)-,(E)- 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.5h， 生成 exo-2-benzamido-endo-3-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四个d，l对的2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸的合成II。5（4H）-恶唑酮作为亲双烯体的用途。

  摘要：

  研究了两种几何异构体（Z）-或（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。环加合物通过简单的反应转化为氨基酸，从而可以合成4个d，l对的2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86269-4

文献信息

• Synthesis of the four d,l-pairs of 2-amino-3-phenylnorbornane-2-carboxylic acids II. The use of 5(4H)-oxazolones as dienophiles.
  作者：C. Cativiela、M.D. Díaz de Villegas、J.A. Mayoral、A. Avenoza、J.M. Peregrina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86269-4

  日期：1993.1

  The Diels-Alder reaction between both geometric isomers (Z)- or (E)-2-phenyl-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone and cyclopentadiene is studied. The cycloadducts are converted into the aminoacids through simple reactions allowing the synthesis of the four d,l-pairs of 2-amino-3-phenylnorbornane-2-carboxylic acids.

  研究了两种几何异构体（Z）-或（E）-2-苯基-4-亚苄基-5（4H）-恶唑酮与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。环加合物通过简单的反应转化为氨基酸，从而可以合成4个d，l对的2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸。