Methanesulfonic acid 1-tert-butyl-prop-2-ynyl ester | 25236-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-tert-butyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2-propynyl methanesulfonate；4,4-dimethylpent-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 25236-62-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: CAHTVGMGLHNPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-tert-butyl-prop-2-ynyl ester 、 (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-(4,4-Dimethyl-penta-1,2-dienyl)-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Axial chirality by asymmetric induction. Diastereomeric allene formation via silicon as a chiral auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a002
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 1-tert-butyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of methanesulfonate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a087

文献信息

• Regio- and stereo-chemical features of the stannylcopper(I)-induced substitution in propargylic substrates
  作者：K. Ruitenberg、H. Westmijze、J. Meijer、C.J. Elsevier、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98533-4

  日期：1983.1

  preferentially convert propargylic substrates, R1CCCR2R3X (X = Br, MeCO2, MeS(O)O or MeSO3) into allenes R3Sn(R1)CCCR2R3. Only when the group R1 causes much greater steric hindrance than with R2 and R3 is the acetylenic product R1CCCR2SnR3 formed. The stereochemical course of the allene formation has been studied in both the steroid and non-steroid series, and found to be mainly or exclusively

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。
• Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Westmijze, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 11, p. 405 - 409
  作者：Ruitenberg, K.、Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• RUITENBERG, K.;KLEIJN, H.;WESTMIJZE, H.;MEIJER, J.;VERMEER, P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 11, 405-409
  作者：RUITENBERG, K.、KLEIJN, H.、WESTMIJZE, H.、MEIJER, J.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——
• RUITENBERG, K.;WESTMIJZE, H.;MEIJER, J.;ELSEVIER, C. J.;VERMEER, P., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 241, N 3, 417-422
  作者：RUITENBERG, K.、WESTMIJZE, H.、MEIJER, J.、ELSEVIER, C. J.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of methanesulfonate esters
  作者：Ronald K. Crossland、Kenneth L. Servis

  DOI：10.1021/jo00834a087

  日期：1970.9