ethyl 2-((3-nitropyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate | 809239-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-nitropyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl [(3-nitropyridin-2-yl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-[(3-nitropyridin-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 809239-91-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₅
• 分子量: 239.188
• InChiKey: XCPBQEMLTCRMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 ethyl 2-((3-nitropyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate 在 1,2,2,3r,4,4-hexamethyl-phosphetane 1c-oxide 、 苯硅烷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV = O催化N-官能化氮杂环杂环化合物的级联合成。

  摘要：

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201914851
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-((3-nitropyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV = O催化N-官能化氮杂环杂环化合物的级联合成。

  摘要：

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201914851

文献信息

• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。