2-(3-hydroxypropyl)pyrazine | 169339-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)pyrazine
• 英文别名: 3-(pyrazin-2-yl)propan-1-ol；3-pyrazin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 169339-30-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: AUHFPNHHMKJGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)pyrazine 在 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-N-(3-(pyrazin-2-yl)propyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-pyrazinyl)propenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以72%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吖嗪和二嗪作为潜在的组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  为了寻找组胺 H3 受体拮抗剂之间的构效关系，已知 H3 受体拮抗剂的咪唑环被不同的杂芳环系统取代。因此，合成了具有醚（6-13）和氨基甲酸酯（15-24）部分作为官能团的吖嗪和二嗪。所得化合物在体外（大鼠脑皮层）或体内（小鼠脑）中均未显示出显着的 H3-受体拮抗剂活性。还筛选了新化合物对离体的豚鼠回肠的 H1-受体拮抗剂活性和对离体的自发搏动的豚鼠右心房的 H2-受体拮抗剂活性。这些物质对组胺受体 H1 和 H2 仅表现出微弱的拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280509

文献信息

• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。
• Use of a catalyst in epoxy compositions
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0328020A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Storage stable compositions are disclosed which comprise an epoxide containing compound, a phenolic hydroxyl containing compound, and a catalyst compound for catalyzing the reaction between epoxide groups and aromatic hydroxyl groups which catalyst comprises the product resulting from contacting an onium compound, non-heterocyclic amine compound, heterocyclic nitrogen compound or salt thereof with an acid or a salt of an acid having a weak nucleophilic anion.

  本发明公开了一种贮存稳定的组合物，该组合物包括一种含环氧化物的化合物、一种含酚羟基的化合物和一种催化环氧化物基团与芳香羟基基团反应的催化剂化合物，该催化剂包括鎓化合物、非杂环胺化合物、杂环氮化合物或其盐与酸或具有弱亲核阴离子的酸的盐接触后产生的产物。
• Latent catalysts, cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therefrom
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0458502A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  In summary, the application is related to the discovery of a class of compounds which comprises boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion, which inhibits the reaction of a polyepoxide with a curing agent at low temperatures. In another embodiment the application is a latent catalyst system adapted for curing a polyepoxide resulting from contacting I) a catalyst for the cure of a polyepoxide compound comprising an amine, heterocyclic nitrogen phosphine, sulfide, phosphine, sulfide, ammonium, phosphonium, sulfonium, arsonium, containing compound or a mixture thereof; with II) boric acid, or a mixture of boric acid with at least an acid having a weak nucleophilic anion. Further the application relates to epoxy resin compositions containing the inhibitor or latent catalytic composition. In still another embodiment the application relates to a composition useful for curing a polyepoxide which contains: A) an inhibiting amount of boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion; and optionally B) a catalytic amount of a catalyst useful for accelerating the reaction of a polyepoxide with the curing agent, wherein the inhibitor and catalyst may be present in complex form.

  总之，本申请涉及一类化合物的发现，该化合物由硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物组成，在低温下可抑制聚环氧化物与固化剂的反应。在另一个实施方案中，本申请涉及一种潜伏催化剂系统，该系统适用于固化聚环氧乙烷，该固化聚环氧乙烷化合物的催化剂包括胺、杂环含氮膦、硫化物、膦、硫化物、铵、鏻、锍、胂、含化合物或其混合物；与 I) 硼酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物接触后产生的聚环氧乙烷。此外，本申请还涉及含有抑制剂或潜在催化成分的环氧树脂组合物。在另一个实施方案中，本申请涉及一种用于固化聚环氧树脂的组合物，该组合物含有A) 抑制量的硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物；以及 B) 催化量的催化剂，用于加速聚环氧化物与固化剂的反应，其中抑制剂和催化剂可以复合物形式存在。
• Catalysts and epoxy resin composition containing the same
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0553887A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  Storage stable compositions are disclosed which comprise an epoxide containing compound, a phenolic hydroxyl containing compound, and a catalyst compound for catalyzing the reaction between epoxide groups and aromatic hydroxyl groups which catalyst comprises the product resulting from contacting an onium compound, non-heterocyclic amine compound, heterocyclic nitrogen compound or salt thereof with an acid or a salt of an acid having a weak nucleophilic anion.

  本发明公开了一种贮存稳定的组合物，该组合物包括一种含环氧化物的化合物、一种含酚羟基的化合物和一种催化环氧化物基团与芳香羟基基团反应的催化剂化合物，该催化剂包括鎓化合物、非杂环胺化合物、杂环氮化合物或其盐与酸或具有弱亲核阴离子的酸的盐接触后产生的产物。
• WO2020021064A5
  申请人：——

  公开号：WO2020021064A5

  公开（公告）日：2022-08-03