6-(三氟甲基)菲-9-甲腈 | 1005346-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)菲-9-甲腈
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carbonitrile
• CAS: 1005346-89-3
• 化学式: C₁₆H₈F₃N
• 分子量: 271.241
• InChiKey: UBTOIEDFUDUMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)菲-9-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以64%的产率得到2-methyl-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化烯烃的邻位光环加成反应成菲-9甲醛

  摘要：

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808919
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)苯乙腈 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-(三氟甲基)菲-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应直接一锅合成菲

  摘要：

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。

  DOI：

  10.1021/jo702001n