(E)-(3-(4-cyanophenyl)-2-propenyl) methyl 2-tosylmalonate | 1096491-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(4-cyanophenyl)-2-propenyl) methyl 2-tosylmalonate
• 英文别名: 1-O-[(E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enyl] 3-O-methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylpropanedioate
• CAS: 1096491-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆S
• 分子量: 413.451
• InChiKey: OZUOQSXUKHTEEY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(4-cyanophenyl)-2-propenyl) methyl 2-tosylmalonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 d-CCl₂H₂ 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-tosylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应中的定量结构-反应性关系。

  摘要：

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。

  DOI：

  10.1039/b812306c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-cyanophenyl)-2-propenyl methyl malonate 、 对甲基苯磺酰氟 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以17%的产率得到(3R*, 4S*)-methyl 4-(4-cyanobenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应中的定量结构-反应性关系。

  摘要：

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。

  DOI：

  10.1039/b812306c

文献信息

• A quantitative structure–reactivity relationship in decarboxylative Claisen rearrangement reactions of allylic tosylmalonate esters
  作者：Donald Craig、Nikolay K. Slavov

  DOI：10.1039/b812306c

  日期：——

  First-order rate constants have been determined for the decarboxylative Claisen rearrangement reactions at 293 K of substituted methyl (E)-3-phenyl-2-propenyl 2-tosylmalonate esters, which show a linear free-energy relationship indicative of the development of positive charge on the benzylic position in the sigmatropic rearrangement transition-state.

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。