2,3-Dibromo-5-methylfuran | 153109-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3-Dibromo-5-methylfuran
• CAS: 153109-75-2
• 化学式: C₅H₄Br₂O
• 分子量: 239.894
• InChiKey: KYOMNURHGXBCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-5-methylfuran 在 正丁基锂 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-4-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃的区域选择性锂化和 α-甲硅烷基呋喃的光敏氧化合成四取代丁烯内酯，溴贝克瑞德

  摘要：

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1525
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基呋喃 在 溴化氰 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到2,3-Dibromo-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuranvia halogen migrations and their selective preventions

  摘要：

  New trisubstituted furans exhibiting two different substitution patterns were synthesized via lithiation of 2-bromo-5-methylfuran. Choice of appropriate reaction parameters enabled selective halogen dance reactions, affording 2-substituted 3-bromo-5-methylfurans upon quenching with various electrophiles. Moreover, from the same starting material also complete prevention of halogen migration could be achieved, thus providing selective access to 3-substituted 2-bromo-5-methylfurans.

  DOI：

  10.1007/bf00810886

文献信息

• Froehlich, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 615 - 634
  作者：Froehlich, J.

  DOI：——

  日期：——
• Tsai, Thomas Ying-Ren; Chen, Tsun-Ren; Sheu, Shih-Yiing, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 1, p. 71 - 76
  作者：Tsai, Thomas Ying-Ren、Chen, Tsun-Ren、Sheu, Shih-Yiing

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrasubstituted Butenolide, Bromobeckerelide, by Regioselective Lithiation of Furan Followed by Photosensitized Oxygenation of α-Silylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Koji Ichikawa、Hajime Mori

  DOI：10.1246/cl.1993.1525

  日期：1993.9

  A straightforward synthesis of a tetrasubstituted halobutenolide, bromobeckerelide, was achieved by photosensitized oxygenation of a trisubstituted α-trialkylsilylfuran which was obtained by the introduction of desired substituents into a furan ring via regioselective lithiation.

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。
• Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuranvia halogen migrations and their selective preventions
  作者：J. Fr�hlich、C. Hametner

  DOI：10.1007/bf00810886

  日期：1996.4

  New trisubstituted furans exhibiting two different substitution patterns were synthesized via lithiation of 2-bromo-5-methylfuran. Choice of appropriate reaction parameters enabled selective halogen dance reactions, affording 2-substituted 3-bromo-5-methylfurans upon quenching with various electrophiles. Moreover, from the same starting material also complete prevention of halogen migration could be achieved, thus providing selective access to 3-substituted 2-bromo-5-methylfurans.

表征谱图