7,8-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol | 627872-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7,8-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
• CAS: 627872-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: PFEKUXJPKSRDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7,8-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+

文献信息

• Total Synthesis of 1-O-Methyllateriflorone
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Hao Xu、Kenji Namoto、Andreas Ritzén

  DOI：10.1002/anie.200351805

  日期：2003.9.15