5-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-5-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 877121-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-5-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 877121-52-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 447.673
• InChiKey: ZSGHBQNYZINUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-5-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型双环[4.1.0]庚烷和双环[3.1.0]己烷衍生物的合成作为黑色素浓缩激素受体R1拮抗剂。

  摘要：

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.048
• 作为产物：
  描述：

  以95%的产率得到5-[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-5-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型双环[4.1.0]庚烷和双环[3.1.0]己烷衍生物的合成作为黑色素浓缩激素受体R1拮抗剂。

  摘要：

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.048

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLYLES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE ET DE TROUBLES ASSOCIES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006019957A3

  公开（公告）日：2006-04-27
• Synthesis of novel bicyclo[4.1.0]heptane and bicyclo[3.1.0]hexane derivatives as melanin-concentrating hormone receptor R1 antagonists
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Huizhong Gu、Tao Guo、Gang Qian、Duane A. Burnett、John W. Clader、William J. Greenlee、Brian E. Hawes、Kim O’Neill、Brian Spar、Blair Weig、Timothy Kowalski、Steve Sorota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.048

  日期：2007.9

  To address the hERG liability of MCHR1 antagonists such as 1 and 2, new analogs such as 4 and 5 that incorporated a polar heteroaryl group were designed and synthesized. Biological evaluation confirmed that these new analogs retained MCH R1 activity with greatly attenuated hERG liabilities as indicated in the Rb efflux assay.

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。