6-(二甲基氨基)吡啶-2-甲醛 | 208110-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 6-(dimethylamino)picolinaldehyde
• 英文别名: 6-(dimethylamino)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 208110-83-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11043824
• 分子量: 150.18
• InChiKey: ZTVIIARHSJJRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)吡啶-2-甲醛 在 劳森试剂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3-(6-(dimethylamino)pyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 3-Substituted-4-(quinoxalin-6-yl) Pyrazoles as TGF-β Type I Receptor Kinase Inhibitors

  摘要：

  转化生长因子-β（TGF-β）已与各种疾病相关联，因此已成为治疗癌症的一种吸引人的分子靶点。合成了32种3-取代-4-(喹喔啉-6-基)吡唑类衍生物14a–d、15a–d、16a–d、17a–d、18a–d、19a–d、25a、25b、25d、26a、26b、26d、27b和27d，并在酶活性测定中评估它们对活化素TGF-β类型I受体激酶和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的抑制活性。在这些化合物中，最活跃的化合物19b以IC50值为0.28 µM抑制了TGF-β类型I受体激酶的磷酸化，在10 µM时抑制率达到98%。化合物19b对p38α MAP激酶也具有良好的选择性指数，对比临床候选化合物3（LY-2157299）具有9.0倍的选择性。进行了分子对接研究以确定合成化合物的作用机制，并观察到它们良好的结合相互作用。对良好活性化合物的ADMET预测显示，这些化合物具有良好的药代动力学和药物样性行为。

  DOI：

  10.3390/molecules23123369
• 作为产物：
  描述：

  (6-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)dimethyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-(二甲基氨基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过[Au(I)]催化丙二烯的加氢羧化方便合成三环N(1)-C(2)-稠合的恶嗪-吲哚酮

  摘要：

  一种新的[Au( I )]催化丙二烯分子内加氢羧化被提出作为恶嗪-吲哚酮的一种有价值的合成途径。必须使用 3,5-(CF 3 ) 2 –C 6 H 3 –ImPyAuSbF 6作为最佳催化剂 (5 mol%)，以保证 (i) 官能团的广泛耐受性，(ii) 温和的反应条件 (rt , 16 h), 和 (iii) 高产率 (高达 90%)。还通过手性C 1 -对称 ImPyAuCl 复合物的新家族记录了对映选择性版本 (81 : 19 er) 的初步尝试。

  DOI：

  10.1039/d2cc02303b

文献信息

• Pyridin-2-yl-methylamine derivatives, method of preparing and
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US06020345A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The invention concerns novel pyridin-2-yl-methylamine derivatives of formula (I): ##STR1## in which: u represents hydrogen or methyl; v represents hydrogen, chlorine, or methyl; w represents hydrogen, fluorine, or methyl; x represents hydrogen or fluorine; y represents chlorine or methyl; z represents hydrogen, fluorine, chlorine, or methyl; A represents hydrogen, fluorine, chlorine, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, fluoroalkyl, cyclopropyl, a 5-membered aromatic heterocyclic group, alkoxy or alkythio, amino, cyclic amino, or alkoxycarbonyl. These compounds are useful as medicines, in particular as antidepressants or analgesics.

  本发明涉及一种新颖的吡啶-2-基甲胺衍生物，其通式为(I)：##STR1## 其中：u代表氢或甲基；v代表氢、氯或甲基；w代表氢、氟或甲基；x代表氢或氟；y代表氯或甲基；z代表氢、氟、氯或甲基；A代表氢、氟、氯、C1-C5烷基、氟代烷基、环丙基、5元芳香杂环基团、烷氧基、硫代烷基、氨基、环状氨基或烷氧羰基。这些化合物可作为药物使用，特别是作为抗抑郁药或镇痛药。
• 一种由烯烃制备酮类化合物的方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN113264820B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种铁催化剂实现的由烯烃制备酮类化合物的方法。本发明中，配体和铁盐是在现场反应中形成了一种铁催化剂，该配方原料易得、合成简单。使用该催化剂，可将烯烃高效地转化为酮类化合物，与钯催化剂相比，价格十分低廉，适合工业化应用。
• Novel Derivatives of 2-Pyridinemethylamine as Selective, Potent, and Orally Active Agonists at 5-HT_1A Receptors
  作者：Bernard Vacher、Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Wouter Koek、Marie-Bernadette Assié、Cristina Cosi、Mark Kleven

  DOI：10.1021/jm9806906

  日期：1999.5.1

  improve the oral bioavailability of a recently discovered, novel structural class of 5-HT1A receptor agonists: aryl-[4-(6-R-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-piperidin-1 -yl-metha none. Incorporation of a fluorine atom in the beta-position to the amino function in the side chain led to analogues that exhibited, in general, enhanced and long-lasting 5-HT1A agonist activity in rats after oral administration

  这项工作的目的是提高最近发现的新颖结构的5-HT1A受体激动剂的口服生物利用度：芳基-[4-（6-R-吡啶-2-基甲基）-氨基]-甲基}-哌啶-1-基-甲基无。在侧链氨基位置的β位置引入氟原子会导致类似物在口服后在大鼠中表现出增强的和持久的5-HT1A激动剂活性。氟原子在哌啶环的C-4位上的位置是最有利的，并且在测试的各种取代基中，氟的能力在改善该配体家族的口腔活性方面是独特的。因此，导数39、46，61和61与5-HT1A受体（与多巴胺能D2和肾上腺素α1受体相比）具有更高的亲和力和选择性，并且在体外和体内比其C-4脱氟类似物具有更强的5-HT1A激动剂活性。为了检查药效基团的构象与这种配体的激动活性水平之间的关系，我们合成了一系列的3-氯-4-氟苯基-（4-氟-4 [（5-（H或CH3 ）-6-R-吡啶-2-基甲基）-氨基]-哌啶-1-基-++ ++甲酮衍生物，发现吡啶环上有5-甲
• [EN] PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE DERIVATIVES, METHOD OF PREPARING AND APPLICATION AS MEDICINE<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1998022459A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The invention concerns novel pyridin-2-yl-methylamine derivatives of formula (I) in which: u represents a hydrogen atom or a methyl radical; v represents a hydrogen atom or a chlorine atom or a methyl radical; w represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a methyl radical; x represents a hydrogen atom or a fluorine atom; y represents a chlorine atom or a methyl radical; z represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a methyl radical; A represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom; a C1-C5 alkyl radical; a fluoroalkyl radical; a cyclopropyl radical; an aromatic heterocyclic group with 5 chains; an alkoxy or alkythio group; an amine group; an amino cyclic group; an alkoxycarbonyl group. These compounds are useful as medicine in particular as antidepressant or analgesic.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la pyridin-2-yl-méthylamine de formule (I) dans laquelle: u représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyl; v représente un atome d'hydrogène ou un atome de chlore ou un radical méthyl; w représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un radical méthyl; x représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor; y représente un atome de chlore ou un radical méthyl; z représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un atome de chlore ou un radical méthyl; A représente: un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un atome de chlore; un radical alkyl en C1-C5; un radical fluoroalkyl; un radical cyclopropyl; un groupe hétérocyclique aromatique à 5 chaînons; un groupe alkoxy ou alkylthio; un groupe amino; un groupe amino cyclique; un groupe alkoxycarbonyl. Ces composés sont utiles comme médicaments notamment comme antidépresseurs et analgésiques.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶-2-基甲胺衍生物：其中，u代表氢原子或甲基基团；v代表氢原子或氯原子或甲基基团；w代表氢原子或氟原子或甲基基团；x代表氢原子或氟原子；y代表氯原子或甲基基团；z代表氢原子或氟原子或氯原子或甲基基团；A代表氢原子或氟原子或氯原子；C1-C5烷基基团；氟烷基基团；环丙基基团；带有5个链的芳香杂环基团；烷氧基或烷硫基团；胺基团；氨基环基团；烷氧羰基团。这些化合物在医学上有用，特别是作为抗抑郁剂或镇痛剂。
• Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040122039A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds represented by the general formula: 1 [wherein R 1 represents methoxy, ethyl, methylthio, etc., R 2 , R 3 and R 4 each represent hydrogen, a halogen, etc., R 5 and R 6 each represent —X 5 —X 6 —X 7 (wherein X 5 represents a single bond or —CO—, X 6 represents a single bond, —NR 3a , etc. and X 7 and R 3a each represent hydrogen, C 1-10 alkyl, etc.), and Ar represents phenyl, pyridyl, etc.], salts thereof and hydrates of the foregoing.

  化合物的一般式表示为1，其中R1表示甲氧基，乙基，甲硫基等，R2，R3和R4分别表示氢，卤素等，R5和R6分别表示—X5—X6—X7（其中X5表示单键或—CO—，X6表示单键，—NR3a等，X7和R3a各自表示氢，C1-10烷基等），Ar表示苯基，吡啶基等，其盐和上述化合物的水合物。