5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-didehydro-3',5'-dideoxythymidine | 1303527-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-didehydro-3',5'-dideoxythymidine
• 英文别名: 1-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1303527-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: QVAKAHRTARPVHG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-N-(ethyl isonipecotatyl)-2',3'-didehydro-3',5'-dideoxythymidine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-didehydro-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的嘧啶核苷作为核糖核酸酶A的抑制剂

  摘要：

  合成并表征了4个5'-脱氧-5'-庚酸取代的嘧啶核苷。通过酶动力学和对接实验研究了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制活性。获得的所有抑制常数均在亚毫摩尔范围内。生化分析表明，尿苷衍生物比相应的胸苷衍生物更有效，抑制作用在本质上具有竞争性。对于胸苷衍生物，3'-羟基在结合以及抑制中起重要作用。对接研究也支持实验结果。在对接构象中，发现尿苷衍生物与P 1 P 2结合 亚位点与酸基团在活性位点组氨酸残基的氢键距离内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.059

文献信息

• 5′-Modified pyrimidine nucleosides as inhibitors of ribonuclease A
  作者：Anirban Samanta、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.059

  日期：2011.4

  derivatives and that the inhibition is competitive in nature. For thymidine derivatives, the 3′-hydroxy group plays an important role in binding as well as in inhibition. Docking studies also support the experimental results. In the docking conformation the uridine derivative was found to bind to the P1P2 subsite with the acid group within hydrogen bonding distance of the active site histidine residues

  合成并表征了4个5'-脱氧-5'-庚酸取代的嘧啶核苷。通过酶动力学和对接实验研究了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制活性。获得的所有抑制常数均在亚毫摩尔范围内。生化分析表明，尿苷衍生物比相应的胸苷衍生物更有效，抑制作用在本质上具有竞争性。对于胸苷衍生物，3'-羟基在结合以及抑制中起重要作用。对接研究也支持实验结果。在对接构象中，发现尿苷衍生物与P 1 P 2结合 亚位点与酸基团在活性位点组氨酸残基的氢键距离内。