(E)-(4R,6R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 1067999-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,6R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 1067999-09-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: ASGFDAIADAAPAX-XACNLCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-((2S,3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 、 ((2R,3R,5R)-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 以88%的产率得到(E)-(4R,6R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Robert H. Bates、J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801852j

  日期：2008.10.2

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) fragments 18 and 28 of amphidinolide C have been developed. The first-generation sequence involves a diastereoselective chelate-controlled [3 + 2]-annulation reaction of 6 and 7, while the second-generation synthesis involves an intramolecular hetero-Michael cyclization of 8.

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。