methyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate | 1166838-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate；methyl 2-fluoro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 1166838-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: CYOCLPDTRJPXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 ZhaoPhos 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代的α-氟-β-烯氨基酯的铱催化不对称加氢：具有两个相邻的叔立体中心的手性α-氟-β-氨基酯的有效利用

  摘要：

  以双膦-硫脲（ZhaoPhos）为配体，成功开发了铱催化的具有挑战性的四取代α-氟-β-烯氨基酯的高效不对称氢化反应，制备了一系列手性α-氟-β-氨基酯，其中含有两个相邻的具有高产率和出色的非对映选择性/对映选择性的三级立体中心（73％–99％的产率，> 25：1 dr，91％−> 99％ee且周转数（TON）值高达8600），并且未检测到脱氟副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02503
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟代β-酮酸与未经保护的靛红的有机催化仿生脱羧羟醛反应

  摘要：

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800831

文献信息

• Synthesis of a Chiral Quaternary Carbon Center Bearing a Fluorine Atom: Enantio- and Diastereoselective Guanidine-Catalyzed Addition of Fluorocarbon Nucleophiles
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Richmond Lee、Yuanyong Yang、Kuo-Wei Huang、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200900964

  日期：2009.5.4

  The perfect combination: The title reaction provides adducts having quaternary carbon centers bearing a fluorine atom with high ee and d.r. values (see scheme). The mechanism and origin of stereoselectivity were elucidated by DFT calculations. The bifunctional mode of the guanidine catalysis was demonstrated in the transition states resulting from the DFT results.

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。