6-methoxy-2-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-amine | 66380-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-Amino-4-methoxy-2-methylsulfinyl-pyrimidin；2-methanesulfinyl-6-methoxy-pyrimidin-4-ylamine；6-Methoxy-2-methylsulfinylpyrimidin-4-amine
• CAS: 66380-45-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: SDOZPNWSIROYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-amine 、 甲胺 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到4-methoxy-N²-methylpyrimidin-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 6-methoxy-2-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446

文献信息

• SOUTHON I. W.; PFLEIDERER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 3, 1006-1018
  作者：SOUTHON I. W.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Push–Pull Interactions in 5-Nitrosopyrimidines
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Ján Tarábek、Zlatko Janeba、Martin Dračínský

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00446

  日期：2016.5.6

  The effect of push–pull interactions in a series of variously substituted 5-nitrosopyrimidines on the strength of intramolecular hydrogen bonds, the height of rotational barriers around formally single bonds, UV–vis spectra and electrochemical behavior is explored. Intramolecular charge transfer (ICT) leads to a shift of electron density from electron-donating substituents, which is readily observable

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。