2-chloropyridine-3,4-diol | 1204295-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloropyridine-3,4-diol
• 英文别名: 2-chloro-3,4-pyridinediol；2-chloro-3-hydroxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1204295-69-1
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• 分子量: 145.545
• InChiKey: ZKYWJBVJMNKTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloropyridine-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1R,5S)-3-(2,2-difluoro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物，以及包括一种或多种所述化合物的药物组合物，并且使用所述化合物治疗或预防可能受益于抑制血浆激肽酶的一种或多种疾病状态的方法，包括遗传性血管性水肿、葡萄膜炎、后部葡萄膜炎、湿性老年性黄斑水肿、糖尿病性黄斑水肿、糖尿病视网膜病变和视网膜静脉阻塞。这些化合物是血浆激肽酶的选择性抑制剂。

  公开号：

  WO2021257353A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-3,4-dimethoxypyridin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-chloropyridine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 4-chloro-2,2-difluoro[1,3]dioxole[4,5-c]pyridine

  摘要：

  The 2,2-difluorobenzodioxole moiety has been introduced in medicinal chemistry research as a potential metabolically more stable derivative of the benzodioxole fragment. Herein we present, to the best of our knowledge, the first synthesis of 4-chloro-2,2-difluoro[1,3]dioxole[4,5-c]pyridine, a 5-aza-derivative of the 2,2-difluorobenzodioxole, from simple and cheap starting materials. The chlorine atom in position 4 could be useful for further functionalisation by cross coupling reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.119

文献信息

• First synthesis of 4-chloro-2,2-difluoro[1,3]dioxole[4,5-c]pyridine
  作者：Maria Pia Catalani、Alfredo Paio、Lorenzo Perugini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.119

  日期：2010.12

  The 2,2-difluorobenzodioxole moiety has been introduced in medicinal chemistry research as a potential metabolically more stable derivative of the benzodioxole fragment. Herein we present, to the best of our knowledge, the first synthesis of 4-chloro-2,2-difluoro[1,3]dioxole[4,5-c]pyridine, a 5-aza-derivative of the 2,2-difluorobenzodioxole, from simple and cheap starting materials. The chlorine atom in position 4 could be useful for further functionalisation by cross coupling reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257353A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing one or more disease states that could benefit from inhibition of plasma kallikrein, including hereditary angioedema, uveitis, posterior uveitis, wet age related macular edema, diabetic macular edema, diabetic retinopathy and retinal vein occlusion. The compounds are selective inhibitors of plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式(I)的化合物，以及包括一种或多种所述化合物的药物组合物，并且使用所述化合物治疗或预防可能受益于抑制血浆激肽酶的一种或多种疾病状态的方法，包括遗传性血管性水肿、葡萄膜炎、后部葡萄膜炎、湿性老年性黄斑水肿、糖尿病性黄斑水肿、糖尿病视网膜病变和视网膜静脉阻塞。这些化合物是血浆激肽酶的选择性抑制剂。