norpseudoephedrine methyl ether | 1078710-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: norpseudoephedrine methyl ether
• 英文别名: (1R,2R)-1-methoxy-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 1078710-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XNYRQJJPTRMQBG-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norpseudoephedrine methyl ether 、 2-硝基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-[(1R,2R)-2-methoxy-1-methylphenethylimino]-aci-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-去甲伪麻黄碱 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 norpseudoephedrine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r

文献信息

• Stereoselective Alkylations of Chiral Nitro Imine and Nitro Hydrazone Dianions. Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Nitrocyclohexenes
  作者：Scott E. Denmark*、Jeffrey J. Ares

  DOI：10.1021/jo801790r

  日期：2008.12.19

  Dianions of chiral nitro imines (generated by a combination of LDA and s-BuLi) underwent diastereoselective alkylation with methyl, butyl, isopropyl, allyl, and methallyl iodides. In contrast to the behavior of simple metalloenamines, the most selective auxiliary contained no coordinating groups but did possess a large steric difference between the two substituents. The yield and selectivity of the

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。