5-(Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 630403-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]furan-2-carboxylate；methyl 5-[hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 630403-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: MZNRRGBXVOTWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,7R,8R)-8,9-Dimethyl-2-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-7-phenyl-1,6-dioxa-9-aza-spiro[4.5]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Chiral [4.4]- and [4.5]-Spiroketals from Furan Derivatives: Study on the Asymmetric Synthesis of Tonghaosu Analogs

  摘要：

  探索了[4.4]和[4.5]螺酮的同分异构体的不对映选择性合成。由于存在异构体、空间位阻和可能的乙-乙相互作用，[4.5]螺酮的对映选择性非常好；通过调整四氢呋喃环的取代模式，可以很好地获得[4.4]螺酮的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44990
• 作为产物：
  描述：

  5-(Naphthalene-1-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到5-(Hydroxy-naphthalen-1-yl-methyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs

  摘要：

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41042

文献信息

• Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs
  作者：Yu-Lin Wu、Biao-Lin Yin、Zheng-Min Yang、Tai-Shan Hu

  DOI：10.1055/s-2003-41042

  日期：——

  A new type of tonghaosu analogs containing spiroketal and lactam functionality was synthesized from methyl 2-furoate and amino alcohols. The stereoselective control of spiroketal chirality was also explored.

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。
• Diastereoselective Synthesis of Chiral [4.4]- and [4.5]-Spiroketals from Furan Derivatives: Study on the Asymmetric Synthesis of Tonghaosu Analogs
  作者：Yu-Lin Wu、Biao-Lin Yin、Tai-Shan Hu、Hui-Juan Yue、Yang Gao、Wen-Min Wu

  DOI：10.1055/s-2003-44990

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of [4.4]- and [4.5]-spiro­ketal featured tonghaosu analogs were explored. An excellent dia­stereoselectivity was achieved for [4.5]-spiroketals due to anomeric, steric, and perhaps π-π interactions; [4.4]-spiroketal could be obtained in good diastereoselectivity by tuning substituted pattern of the tetrahydrofuran ring.

  探索了[4.4]和[4.5]螺酮的同分异构体的不对映选择性合成。由于存在异构体、空间位阻和可能的乙-乙相互作用，[4.5]螺酮的对映选择性非常好；通过调整四氢呋喃环的取代模式，可以很好地获得[4.4]螺酮的对映选择性。