5-methylaminoindole | 149555-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methylaminoindole
• 英文别名: 5-methylamino-1H-indole；N-methyl-1H-indol-5-amine
• CAS: 149555-66-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD19218077
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UTIPTKYYZQIJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylaminoindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-N-methyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺衍生物通过 STAT3 途径限制小胶质细胞激活作为有效的神经炎症抑制剂

  摘要：

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00060
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺衍生物通过 STAT3 途径限制小胶质细胞激活作为有效的神经炎症抑制剂

  摘要：

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00060

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• [EN] ACETAMIDO DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACÉTAMIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020160134A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are certain acetamido derivatives that are DNA Polymerase Theta (Polθ) inhibitors of Formula (I). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂的乙酰胺衍生物，其化学式为（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。
• [EN] INHIBITION OF OLIG2 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITÉ D'OLIG2
  申请人：CURTANA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039621A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of Olig2. Also described herein are methods of using such Olig2 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating cancer and other diseases. In particular the Olig2 inhibitors may be used to treat glioblastoma.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制Olig2的活性。本文还描述了使用这种Olig2抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗癌症和其他疾病。特别是Olig2抑制剂可用于治疗胶质母细胞瘤。
• DIARYLETHER DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Matsuyama Hironori

  公开号：US20100004438A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  An object of the present invention is to provide a medicinal drug much improved in anti tumor activity and excellent in safety. According to the present invention, there is provided a medicinal drug containing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient: [Formula 1] wherein X 1 represents a nitrogen atom or a group —CH═, R 1 represents a group -Z-R 6 , in which Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)— or the like, R 6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic or tricyclic saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)— or a lower alkylene group, and A represents [Formula 2] wherein R 3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group or the like, p represents 1 or 2, R 4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明的一个目的是提供一种在抗肿瘤活性方面大大改进且安全性优异的药物。根据本发明，提供了一种包含以下一般式（1）所表示的化合物或其盐作为活性成分的药物：[式1]其中X1代表氮原子或基团—CH═，R1代表一个基团-Z-R6，其中Z代表基团—CO—，基团—CH(OH)—或类似的基团，R6代表一个含有1至4个氮原子、氧原子或硫原子的5至15个成员的单环、双环或三环饱和或不饱和杂环基团，R2代表氢原子或卤原子，Y代表基团—O—，基团—CO—，基团—CH(OH)—或低碳烷基基团，A代表[式2]其中R3代表氢原子、低碳氧基基团或类似基团，p代表1或2，R4代表咪唑基低碳基团或类似基团。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。