N-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide | 31709-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]benzamide
• CAS: 31709-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: BZUPWYFKRSHGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide 在 borate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N'-p-methylphenylformamidine
  参考文献：
  名称：

  Frenna, Vinzenzo; Vivona, Nicolo; Consiglio, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 7, p. 1339 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑 在 苯甲醚 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑

  摘要：

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.094

文献信息

• Negishi Approach to 1,5-Disubstituted 3-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Jeff Shen、Brian Wong、Chunang Gu、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02021

  日期：2015.10.2

  An efficient synthesis of 1,5-disubstituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been achieved via a Negishi coupling of aryl or vinyl bromides and 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles in the presence of Knochel’s base tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride (TMPZnCl·LiCl) and catalytic bis(di-tert-butylphenylphosphine)palladium chloride. This chemistry tolerates a variety of electronically

  通过芳基或乙烯基溴化物与1-取代的3-氨基-1 H -1,2的Negishi偶联，已实现了1,5-二取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的有效合成。在Knochel碱式四甲基哌啶基氯化锌氯化锂（TMPZnCl·LiCl）和催化双（二叔丁基苯基膦）氯化钯存在下的4-三唑。这种化学方法可耐受多种电子上不同的芳基或乙烯基溴化物和1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑。
• Mononuclear heterocyclic rearrangements. Effect of the structure of the side chain on the reactivity. Part 3. Rearrangement of some N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N′-arylformamidines into 1-aryl-3-benzoylamino-1,2,4-triazoles in acetonitrile in the presence of triethylamine
  作者：Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso、Nicolò Vivona、Domenico Spinelli、Giovanni Consiglio、Elisabetta Mezzina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85255-8

  日期：1994.1

  The apparent pseudo-first-order rate constants for the title reaction give a curvilinear plot versus tertiary amine concentration, according to the equation kA  (ku, + K1k2[TEA])/(1 + K1[TEA]). This shows the occurrence of two different reaction pathways; the one, independent of [TEA] and the other, dependent on [TEA], which involves a fast conversion of the substrate into an acid-base adduct or an

  表观伪一级速率常数为标题反应得到的曲线绘图与叔胺浓度，根据以下等式ķ甲（ķ ü，+ ķ 1 ķ 2 [TEA]）/（1 + ķ 1 [TEA ]）。这表明发生了两种不同的反应途径。一个独立于[TEA]，另一个独立于[TEA]，这涉及将底物快速转化为酸碱加合物或离子对，然后缓慢转化为相应的三唑。还研究了取代基对这些反应的影响。
• Synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
  作者：Jeff Shen、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.094

  日期：2015.9

  efficient method for the synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been developed. The desired 3-amino-1H-1,2,4-triazoles (3) were prepared in good to excellent yields from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate (1a) and anilines or amines (2) via a one-pot process involving formimidamide formation followed by a thermal monocyclic rearrangement. The benzoyl protecting group could

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。
• Frenna, Vinzenzo; Vivona, Nicolo; Consiglio, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 7, p. 1339 - 1343
  作者：Frenna, Vinzenzo、Vivona, Nicolo、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico、Mezzina, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——