芸薹宁 | 105748-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 芸薹宁
• 中文别名: 芸苔宁；(1H-吲哚-3-基甲基)-二硫代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: brassinin
• 英文别名: brassinine；3-(S-methyldithiocarbamoyl)aminomethylindole；BSN；methyl N-(1H-indol-3-ylmethyl)carbamodithioate
• CAS: 105748-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: QYKQWFZDEDFELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

芸苔素是芸薹属植物产生的植物抗毒素的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芸薹宁 在 Leptosphaeria maculans 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  Metabolism and Metabolites of Dithiocarbamates in the Plant Pathogenic Fungus Leptosphaeria maculans

  摘要：

  Synthetic compounds containing a dithiocarbamate group are known to have a variety of biological effects and applications including antifungal, herbicidal, and insecticidal application. Leptosphaeria maculans is a fungal pathogen of crucifers able to detoxify efficiently the only plant natural product containing a dithiocarbamate group, the phytoalexin brassinin. To evaluate the effects of dithiocarbamates on L. maculans, a number of structurally diverse S-methyl dithiocarbamates containing indolyl, biphenyl, and benzimidazolyl moieties were synthesized, and their antifungal activities and metabolism by L. maculans were investigated. All dithiocarbamates were transformed by L. maculans through hydrolysis to the corresponding amines, which were less antifungal than the parent compounds. Two dithiocarbonates were shown to be much less antifungal than the corresponding dithiocarbamates. Results of this investigation indicate that S-methyl dithiocarbamates are not useful inhibitors of L. maculans and that their rates of transformation by L. maculans did not correlate with the antifungal activity of the particular compound.

  DOI：

  10.1021/jf302038a
• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 芸薹宁
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• A concise synthesis of cyclobrassinin and its analogues <i>via</i> a thiyl radical aromatic substitution
  作者：Xin Zhong、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8nj02037j

  日期：——

  A simple and concise approach for the synthesis of cyclobrassinin has been developed through a thiyl radical-mediated intramolecular aromatic substitution, with benzoyl peroxide as an efficient initiator and oxidant. The current method can also be utilized in the synthesis of 6 and 7-membered ring cyclobrassinin analogues in moderate to good yields. The transformation involves a formal radical 6 and

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。
• One-pot enantioselective synthesis of (S)-spirobrassinin and non-natural (S)-methylspirobrassinin from amino acids using a turnip enzyme
  作者：Kaori Ryu、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1007/s11418-020-01468-9

  日期：2021.3

  Abstract The enantioselective synthesis of (S)-(−)-spirobrassinin, which features a unique sulfur-containing spirooxindole skeleton, was achieved by focusing on the phytoalexin generation in Brassicaceae plants. Specifically, (S)-(−)-spirobrassinin was obtained in a one-pot fashion from l-tryptophan through a reaction involving S-spirocyclization with various turnip enzymes and constituents, i.e.,

  摘要 通过着重于十字花科植物中植物抗毒素的产生，实现了具有独特的含硫螺氧杂吲哚骨架的（S）-（-）-spirobrassinin的对映选择性合成。具体地，通过涉及与各种萝卜酶和成分的S-螺环化的反应，即使用萝卜作为反应试剂，催化剂和方法，以1-锅方式从1-色氨酸以单锅方式获得（S）-（-）-螺油菜素。反应容器。令人惊讶地，这种策略也使新的非天然spirooxindole（的一锅对映选择性合成小号） - （ - ） -从5-甲基-5- methylspirobrassinin DL色氨酸。 图形摘要
• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• 2′-Aminoanalogues of the cruciferous phytoalexins spirobrassinin, 1-methoxyspirobrassinin and 1-methoxyspirobrassinol methyl ether: Synthesis and anticancer properties
  作者：Mariana Budovská、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš、Marianna Harvanová、Oleksandr Kozlov、Taťána Gondová、Nataša Tomášková

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.033

  日期：2017.11

  A method for the synthesis of new 2′-aminoanalogues of spiroindoline phytoalexins is reported. 2′-Aminonalogues of spirobrassinin, 1-methoxyspirobrassinin and 2,2′-diamino analogues of 1-methoxyspirobrassinol methyl ether were prepared by substitution of the methylsulphanyl group on the dihydrothiazole ring of corresponding phytoalexins. Final products were obtained by heating the phytoalexins with

  报道了螺环二氢吲哚植物抗毒素新的2'-氨基类似物的合成方法。通过取代相应植物抗毒素的二氢噻唑环上的甲基硫磺酰基，制备了螺螺花青素，1-甲氧基螺花青素和2-甲氧基螺花青素甲基醚的2,2'-二氨基类似物的2'-氨基酸。在没有溶剂的情况下，将植物抗毒素与苯胺或取代的苯胺在120或140°C下加热，即可得到最终产品。通过更换SCH的3（的部分小号） - （ - ） -或（- [R）-（+）-螺油菜籽素，还合成了螺油菜籽素的2'-氨基类似物的对映体。用具有手性固定相的HPLC测定其对映体组成表明部分对映体富集。通过检查非极性C 6 D 6中的非消旋混合物，评估了我们螺旋螺素的2'-氨基类似物SIDA效应的发生。在多个1 H和13 C NMR共振中观察到两种对映体的完全对映体拆分和不同信号。提供了新的合成化合物，以测试其对一组六种人类癌细胞系的抗增殖作用。2'-氨基类似物与CF 3 功能性比天然植物抗毒素螺旋螺花青素具有更显着的抑制作用。