5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carbonitrile | 254880-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-4-oxazolecarbonitrile；5-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 254880-29-0
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: KTBWWXGFOKEROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到5-(4-chlorophenyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008