methyl (S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate | 1310055-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 1310055-93-6
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: ZXQRJOCQBAIKDV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的芳基化基团及其中的高选择性神经降压素受体2配体的合成中的应用†往最‡

  摘要：

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05292f
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的芳基化基团及其中的高选择性神经降压素受体2配体的合成中的应用†往最‡

  摘要：

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。

  DOI：

  10.1039/c1ob05292f

文献信息

• Radical arylation of tyrosine and its application in the synthesis of a highly selective neurotensin receptor 2 ligand
  作者：Gerald Pratsch、Johannes F. Unfried、Jürgen Einsiedel、Manuel Plomer、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c1ob05292f

  日期：——

  were successfully applied in the synthesis of two novel neurotensin receptor ligands. Both isomers showed high affinity for the human NTS2 receptor with Ki values in the nanomolar range. Interestingly, subtype selectivity strongly depends on the configuration of the peptide in position 11. Isomer (11R)-3 displayed an excellent preference for NTS2 compared to NTS1.

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。