6-(噻吩-2-基)吡啶-3-醇 | 1159815-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(噻吩-2-基)吡啶-3-醇
• 中文别名: 5-羟基-2-(噻吩-2-基)吡啶
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 6-thiophen-2-ylpyridin-3-ol
• CAS: 1159815-70-9
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: WDQKYWOHEGSEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 6-(噻吩-2-基)吡啶-3-醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到rel-(2aS,2a¹S,3S,3aR,6aR)-3-(2-(5-hydroxypyridin-2-yl)thiophen-3-yl)-6a-methyl-2,2a,2a¹,3,3a,6a-hexahydro-4H-cyclobuta[cd]benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  十氢环丁基[cd]茚骨架的合成：铑（III）催化的氢芳基化和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000825
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 2-噻吩硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到6-(噻吩-2-基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  十氢环丁基[cd]茚骨架的合成：铑（III）催化的氢芳基化和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000825