6-(噻吩-2-基)己-1-烯-3-酮 | 1015699-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 6-(噻吩-2-基)己-1-烯-3-酮
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-Thiophen-2-ylhex-1-en-3-one；6-thiophen-2-ylhex-1-en-3-one
• CAS: 1015699-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: CASZTQOJNDBCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)己-1-烯-3-酮 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 四氢吡咯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到Dimethyl 3-methyl-4-(4-thiophen-2-ylbutanoyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺，烯胺和铜的组合（I）级联催化：碳环化反应合成环戊烯。

  摘要：

  据报道，通过有机催化和过渡金属离子催化的结合，一锅多步反应从α，β-不饱和酮和炔丙基化碳酸级联成环戊烯；该反应级联反应易于进行，在温和条件下发生，适用范围广。

  DOI：

  10.1039/b802416b

文献信息

• Site isolated base and acid catalyzed azaspirocyclization cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Böhmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b716568d

  日期：——

  A one-pot, site isolated base (PS-BEMP) and acid (Si-TsOH) catalyzed cyclization cascade to azaspirocyclic molecules is reported; the reaction is simple to perform, atom efficient (water is the only byproduct) and broad in its scope to a diverse range of azaspirocyclic products.

  报告了一种单锅、位点隔离碱（PS-BEMP）和酸（Si-TsOH）催化的氮杂环分子级联环化反应；该反应操作简单、原子效率高（水是唯一的副产物），而且范围广泛，可生成多种氮杂环产物。
• Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade
  作者：John W. Ward、Karen Dodd、Caroline L. Rigby、Chris De Savi、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b924637a

  日期：——

  An efficient, stereoselective Michael–aldol cascade for the one-pot construction of the perhydro indol-2-one bicyclic ring system using an acetate protected doubly-activated pyrrole-2-one pro-nucleophile and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. Initiated by a methoxide deacetylation in methanol at room temperature, the cascade is easy to perform, stereoselective, efficient and broad in scope to this synthetically relevant structure.

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。