3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydropyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)tetrahydro-2H-pyran-4(3H)-one；3,5-Bis[(4-chlorophenyl)methylidene]oxan-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 345.225
• InChiKey: LWXYASRININMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydropyran-4-one 、 乙烷,三氯氟- 、 丙二腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 以82%的产率得到8-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三组分[3 + 3]杂环化在微波辐射下灵活合成双环融合吡啶

  摘要：

  在微波辐射下已经建立了三组分[3 + 3]杂环，为双环稠合吡啶提供了灵活的合成方法。3,5-二苄基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-酮与丙二腈和芳香胺在HOAc和N，N-二甲基甲酰胺的共溶剂中共存，提供了10个吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物实例高产到高产。同样，使用硫拴系杂环作为反应伙伴，获得了七个硫吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.2438
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 4-氯苯甲醛 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂介导的首次高效合成双（芳基亚甲基）吡喃酮

  摘要：

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下，在（三甲基甲硅烷基）二乙胺和高氯酸锂存在下，四氢吡喃-4-酮与多种芳香醛在室温下的非常有效的双交羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）吡喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。

  DOI：

  10.1080/00397910500334447

文献信息

• Molecular Iodine: An Efficient and Environment Friendly Catalyst for the Synthesis of 3,5-<i>Bis</i>-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones
  作者：M. B. Madhusdana Reddy、Aatika Nizam、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910903531748

  日期：2010.11.16

  A rapid, efficient, convenient and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of 3,5-bis-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones by the condensation of tetrahydropyran-4-one with araldehydes in the presence of catalytic amount of iodine to obtain the products in good to excellent yield. The reactions work at 25 degrees C and go to completion within 30-60min.