6-(氨基甲基)-3-吗啉盐酸盐 | 170799-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 6-(氨基甲基)-3-吗啉盐酸盐
• 中文别名: 6-(氨基甲基)吗啉-3-酮盐酸盐
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-5-oxomorpholine hydrochloride
• 英文别名: 6-(Aminomethyl)morpholin-3-one hydrochloride；6-(aminomethyl)morpholin-3-one;hydrochloride
• CAS: 170799-36-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 166.608
• InChiKey: ZVGJFNSJTCZGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氨基甲基)-3-吗啉盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N<(5-oxo-2-morpholinyl)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Metabolites of Mosapride, a New Gastroprokinetic Agent.

  摘要：

  为了证实胃动力药莫沙必利[4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-{[4-(4-氟苄基)-2-吗啉基]甲基}苯甲酰胺，2]的两种代谢物 3 和 4 的拟议结构，合成了这两种化合物并对其生物活性进行了研究。通过与合成化合物进行比较，确认了代谢物的结构。代谢物的血清素 5-HT4 受体激动活性低于莫沙必利。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.699
• 作为产物：
  描述：

  1-<(chloroacetyl)amino>-3-(dibenzylamino)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6-(氨基甲基)-3-吗啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Metabolites of Mosapride, a New Gastroprokinetic Agent.

  摘要：

  为了证实胃动力药莫沙必利[4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-{[4-(4-氟苄基)-2-吗啉基]甲基}苯甲酰胺，2]的两种代谢物 3 和 4 的拟议结构，合成了这两种化合物并对其生物活性进行了研究。通过与合成化合物进行比较，确认了代谢物的结构。代谢物的血清素 5-HT4 受体激动活性低于莫沙必利。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.699

文献信息

• Nicotinamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.

  一种具有式（I）的化合物，其中m、n、o、p、q、r、A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，在治疗呼吸系统、过敏、类风湿、体重调节、炎症和中枢神经系统疾病方面有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、成人呼吸系统疾病综合征、休克、纤维化、肺部过敏、过敏性鼻炎、特应性皮炎、牛皮癣、体重控制、类风湿性关节炎、虚弱、克罗恩病、溃疡性结肠炎、关节炎症状和其他炎症性疾病、抑郁症、多发性梗塞性痴呆和艾滋病的治疗。
• Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Naoyuki YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1484

  日期：——

  To confirm the proposed structures of the minor metabolites of a potential gastroprokinetic agent, mosapride, 4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3) and the N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl analogue 4 were prepared. As the common intermediate, 2-ethoxy-3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid (15) was propared via the regioselective ethylation of 2, 3-dihydroxybenzaldehyde (10) and subsequent nitration of the resultant 2-ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde (11). The key intermediate 15 was converted into the benzamides 3 and 4. After enzymatic treatment of the isolated metabolites, their structures were identified by comparison with the synthetic compounds. Serotonin-4 receptor binding affinity of these metabolites was found to be lower than that of mosapride.

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。
• US6380218B1
  申请人：——

  公开号：US6380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• Synthesis and Biological Activities of Metabolites of Mosapride, a New Gastroprokinetic Agent.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Naoyuki YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.43.699

  日期：——

  In order to confirm the proposed structures of two metabolites 3 and 4 of the gastroprokinetic agent mosapride [4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methyl}benzamide, 2], the compounds were synthesized and their biological activity was examined. The structures of the metabolites were confirmed by means of comparison with the synthetic compounds. The serotonin 5-HT4 receptor agonistic activities of the metabolites were found to be less than that of mosapride.

  为了证实胃动力药莫沙必利[4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[4-(4-氟苄基)-2-吗啉基]甲基}苯甲酰胺，2]的两种代谢物 3 和 4 的拟议结构，合成了这两种化合物并对其生物活性进行了研究。通过与合成化合物进行比较，确认了代谢物的结构。代谢物的血清素 5-HT4 受体激动活性低于莫沙必利。