N-(3-phenyl-1H-indol-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3-phenyl-1H-indol-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ORFSBIRELAREKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-[2-nitro-1-phenylethyl]-4-oxycyclohexy]aceteamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙烯 作用下， 以 乙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(3-phenyl-1H-indol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物一锅法合成3-取代吲哚

  摘要：

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00233

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substiuted Indoles from 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone Derivatives
  作者：Yangjin Kuang、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00233

  日期：2023.5.5

  Herein, a one-pot synthesis of 3-substituted indoles from 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives catalyzed by Pd/C is reported. The starting materials can be easily prepared by the reaction of substituted ketones and nitroalkenes. The facile experimental procedure comprises the treatment of 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives with H2 as a hydrogen donor in the presence of

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。