2'-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3',4',6'-trifluorobiphenyl-4-carbonitrile | 1357478-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3',4',6'-trifluorobiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-3,4,6-trifluorophenyl]benzonitrile
• CAS: 1357478-04-6
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 302.255
• InChiKey: KZSFSSDMKPFCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3',4',6'-trifluorobiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基恶唑啉的选择性钯催化的CF活化/碳-碳键形成

  摘要：

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo2023262

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed C–F Activation/Carbon–Carbon Bond Formation of Polyfluoroaryl Oxazolines
  作者：Daohong Yu、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/jo2023262

  日期：2012.2.17

  A selective palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of polyfluorophenyl oxazolines through ortho C–F activation is described. It was found that reactions with DPPF as the ligand occurred much faster than those with other ligands. A variety of arylboronic acids including challenging functionalized arylboronic acids such as enolizable ketones, aldehyde, cyano, ester, and trifluoromethyl

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。