methyl (2R,3S)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₄S
• 分子量: 402.298
• InChiKey: RZRWMHPXUQWMQU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用 N,N-二氯芳基磺酰胺作为氮源从 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈合成功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和通用的氮丙啶化方法，用于合成在 C2 上带有烷氧基羰基、酰基、氰基和甲酰胺基团的功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶。两步序列包括在 Cu(acac)2 存在下将 N,N-二氯芳基磺酰胺加成到合适的烯烃中，用 Na2SO3 处理所得氯磺酰胺，然后用 NaOH 环化，以良好的收率得到合适的氮丙啶。发现该反应是一种反立体选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120030324
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 、 chloroamine-T 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到methyl (2R,3S)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物促进缺电子烯烃的氨基卤化

  摘要：

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800842

文献信息

• The first transition metal–ligand complex-catalyzed regioselective and stereoselective aminohalogenation of cinnamic esters
  作者：Han-Xun Wei、Sun Hee Kim、Guigen Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00228-9

  日期：2001.4

  Transition metal-ligand complex-catalyzed regio- and stereoselective aminohalogenation of cinnamic esters has been developed using p-TsNCl2 as the nitrogen and chlorine sources. Dichloro-(1,10-phenanthroline)-palladium (II) as the catalyst can be handled very conveniently due to its property of less hygroscopic as compared with other aminohalogenation catalysts. The reaction is suggested to proceed through the mechanism involving N-tosyl N-chloro aziridinium intermediate. Eight examples are presented with modest to good yields (56-82%) and excellent stereoselectivity (> 10:1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ionic liquid media resulted in more efficient regio- and stereoselective aminohalogenation of cinnamic esters
  作者：S.R.S. Saibabu Kotti、Xin Xu、Yining Wang、Allan D. Headley、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.040

  日期：2004.9

  The ionic liquid, butylmethylimidazolium tetrafluoroborate ([Bmim][BF4]), was found to be superior to classical organic solvents for the metal catalyzed regio- and stereoselective aminohalogenation of cinnamic esters. The aminohalogenation reaction of cinnamic esters with p-TsNCl2 proceeded at a faster rate (within 12 h) in the presence of a reduced amount of catalyst (CuOTf, 6.0 mol%). Good yields (76-82%) and excellent regio- and stereoselectivity (one isomer) were achieved for eight examples. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.