6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸, | 917252-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸,
• 英文名称: methyl 3-carboxymethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: 2-(6-(Methoxycarbonyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid；2-[6-methoxycarbonyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 917252-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: OKWRTEAEZIXBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸, 、 二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 3-dimethylcarbamoylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra

  摘要：

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸,
  参考文献：
  名称：

  Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra

  摘要：

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1318

文献信息

• Zolpidem immunoassay with extended detection window
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2353613A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention relates to an immunoassay method and kit for the detection and/or the determination of zolpidem. The invention is underpinned by a novel antibody, derived from a novel immunogen, that is highly sensitive and binds to zolpidem and its main urinary metabolite 4-[3-(2-N,N-dimethylamino-2-oxoethyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzoic acid, enabling an extension of the detection window of zolpidem in individuals who have abused the drug, or have been victim of its side-effects or its criminal mis-use.

  本发明涉及一种用于检测和/或测定唑吡坦的免疫测定方法和试剂盒。本发明以一种新型抗体为基础，该抗体来自于一种新型免疫原，具有高灵敏度，可与唑吡坦及其主要尿液代谢物 4-[3-(2-N,N-二甲基氨基-2-氧代乙基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]苯甲酸结合，从而可延长对滥用药物、药物副作用受害者或非法滥用药物者的唑吡坦检测时间。
• Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra
  作者：Frédérique Klupsch、Raymond Houssin、Luc Humbert、Michel Imbenotte、Jean-Pierre Hénichart、Michel Lhermitte

  DOI：10.1248/cpb.54.1318

  日期：——

  An expeditious route to the two major metabolites of Zolpidem—and readily applicable to the synthesis of the drug—was established via a cyclization reaction between a 2-aminopyridine and a suitable α-bromoacetophenone. The structures of the target compounds were confirmed from a 2D 1H–15N NMR correlation. Their mass spectra contribute to a reliable toxicological identification of the drug in the case of drug-facilitated crimes.

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。