6-(羟基甲基)-3-甲基-2(1H)-吡嗪酮4-氧化物 | 76823-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(羟基甲基)-3-甲基-2(1H)-吡嗪酮4-氧化物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-3-methyl-2(1H)-pyrazinone 4-oxide
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-oxido-1H-pyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 76823-08-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: FAQWXBYEAILUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-3-甲基-2(1H)-吡嗪酮4-氧化物 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。VI。1,6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸4-氧化物及其相关衍生物的改进合成方法及其抗球虫活性的测定。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧-2-吡嗪甲酸4-氧化物（1）通过两种不同的方法合成。第一种是水解6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯4-氧化物，该化合物又是通过与对氯过苯甲酸反应得到的6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯。第二种是用过氧化镍氧化6-羟基甲基-2（1H）-吡嗪酮4-氧化物。化合物1被转化为胺盐、酯和酰胺。同时还制备了6-甲氧基、6-巯基和1-烷基衍生物。制备的化合物在鸡体内针对小球虫（Eimeria tenella）进行了抗球虫活性测试，发现化合物1及其胺盐具有显著活性。化合物1的活性被同时给予等重量的啤酒酸或腺嘌呤所抵消。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.88
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮醛 、 2-(hydroxylamino)propionamide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(羟基甲基)-3-甲基-2(1H)-吡嗪酮4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720

文献信息

• MANO MATSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2720-2733
  作者：MANO MATSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• Anticoccidials. VI. An improved synthesis of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 4-oxide and some related derivatives and determination of anticoccidial activity.
  作者：KINICHI IMAI、MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、TOSHIMI MATSUNO

  DOI：10.1248/cpb.29.88

  日期：——

  1, 6-Dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 4-oxide (1) has been synthesized by two different methods. The first is a hydrolysis of methyl 6-chloro-2-pyrazinecarboxylate 4-oxide, which was in turn obtained from methyl 6-chloro-2-pyrazinecarboxylate by reaction with m-chloroperbenzoic acid. The second is an oxidation of 6-hydroxymethyl-2 (1H)-pyrazinone 4-oxide with nickel peroxide. Compound 1 was converted to amine salts, esters and amides. 6-Methoxy, 6-mercapto and 1-alkyl derivatives were also prepared. The compounds prepared were tested for anticoccidial activity in chickens against Eimeria tenella and marked activity was seen with compound 1 and amine salts of 1. The activity of 1 was counteracted by the simultaneous administration of an equal weight of orotic acid or adenine.

  1, 6-二氢-6-氧-2-吡嗪甲酸4-氧化物（1）通过两种不同的方法合成。第一种是水解6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯4-氧化物，该化合物又是通过与对氯过苯甲酸反应得到的6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯。第二种是用过氧化镍氧化6-羟基甲基-2（1H）-吡嗪酮4-氧化物。化合物1被转化为胺盐、酯和酰胺。同时还制备了6-甲氧基、6-巯基和1-烷基衍生物。制备的化合物在鸡体内针对小球虫（Eimeria tenella）进行了抗球虫活性测试，发现化合物1及其胺盐具有显著活性。化合物1的活性被同时给予等重量的啤酒酸或腺嘌呤所抵消。