1,3-dimethoxyimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 951020-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethoxyimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1,3-dimethoxyimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imine；1,3-dimethoxyimidazolium；1,3-Dimethoxyimidazol-1-ium；1,3-dimethoxyimidazol-1-ium
• CAS: 951020-80-7
• 化学式: C₅H₉N₂O₂
• 分子量: 129.139
• InChiKey: UVIXOUUFYNRRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1-hydroxyimidazole-3-oxide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 13.0h， 以73%的产率得到1,3-dimethoxyimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts

  摘要：

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0301

文献信息

• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。