6-(羟甲基-乙基)吡啶 | 68888-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(羟甲基-乙基)吡啶
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl-ethyl)pyridine；2-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 68888-19-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OXZXELXVPQSDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟甲基-乙基)吡啶 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(1,3-dibromo-2-methylpropan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于双-N-杂环卡宾螯合物核的新型准蝎形配体结构：合成，络合和催化

  摘要：

  一系列新颖的准全蝎子CNC供体配体MeC（2-C 5 H 4 N）{CH 2（咪唑-R）}（R =甲基，正丁基，正丙烯基），其中螯合双（准备了一个半不稳定的吡啶基供体作为NHC（NHC）核心的补充。用银，钯，铑和铱研究了这些配体的配位化学。[Rh（NC 2 Me）（COD）] Cl 8a和[Ir（NC 2 Pr）（COD）] Br 9b的单晶X射线结构被确定。在酮的转移加氢中评估了铑和铱配合物的催化潜力。具有优异性能的铱配合物可形成非常有效和稳定的催化剂。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1773
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基吡啶-2-乙醇 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(羟甲基-乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• Pladienolide Pyridine Compounds and Methods of Use
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150329528A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides novel pladienolide pyridine compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using the compounds as therapeutic agents. These compounds may be useful in the treatment of cancer, particularly cancers in which agents that target the spliceosome and mutations therein are known to be useful.

  本发明提供了新型的pladienolide吡啶化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作治疗剂的方法。这些化合物可能在治疗癌症方面有用，特别是对于那些已知靶向剪接体和其中突变的药物在治疗中有用的癌症。
• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006020415A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。
• Iron-Catalyzed β-Alkylation of Alcohols
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03171

  日期：2019.10.18

  alkylated alcohols have been prepared in good yields using a double-hydrogen autotransfer strategy in the presence of our diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex Fe1. The alkylation of some 2-arylethanol derivatives was successfully addressed with benzylic alcohols and methanol as alkylating reagents under mild conditions. Deuterium labeling experiments suggested that both alcohols (2-arylethanol

  在我们的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物Fe1存在下，使用双氢自动转移策略以高收率制备了β-支化烷基化醇。在温和条件下，用苄醇和甲醇作为烷基化试剂成功地解决了一些2-芳基乙醇衍生物的烷基化问题。氘标记实验表明，在该级联过程中，两种醇（2-芳基乙醇和甲醇或苄醇）均用作氢供体。