6-(羧甲基)-4-甲基-2-羟基吡啶 | 61053-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(羧甲基)-4-甲基-2-羟基吡啶
• 英文名称: 6-(carboxymethyl)-4-methyl-2-hydroxypyridine
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylpyridin-6-acetic acid；(6-hydroxy-4-methyl-[2]pyridyl)-acetic acid；cmhpH2；(6-Hydroxy-4-methyl-[2]pyridyl)-essigsaeure；(6-Hydroxy-4-methyl-2-pyridyl)essigsaeure；2-(4-methyl-6-oxo-1H-pyridin-2-yl)acetic acid
• CAS: 61053-94-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JRMQYMIVOVTNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C (decomp)
• 沸点：
  462.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羧甲基)-4-甲基-2-羟基吡啶 生成 4,6-二甲基-2-羟基吡啶 、 methylammonium carbonate
  参考文献：
  名称：

  Collie, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-hydroxy-4-methyl-[2]pyridyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(羧甲基)-4-甲基-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Collie, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Acyl Thiolato Carbonyls: Structural Models for the Active Site of the [Fe]-Hydrogenase (Hmd)
  作者：Aaron M. Royer、Marco Salomone-Stagni、Thomas B. Rauchfuss、Wolfram Meyer-Klaucke

  DOI：10.1021/ja1072228

  日期：2010.12.1

  indicate that substitution is stereospecific and cis to P. The IR spectrum of [2](-) in ν(CN) and ν(CO) regions very closely matches that for Hmd(CN). XANES and EXAFS measurements also indicate close structural and electronic similarity of Et(4)N[2] to the active site of wild-type Hmd. Complex 1 also stereospecifically forms a derivative with TsCH(2)NC, but the adduct is more labile than Et(4)N[2].

  膦修饰的硫酯衍生物被证明可作为膦稳定的亚铁酰基硫醇羰基的有效前体，其复制了氢化酶 Hmd 活性位点的关键结构特征。Ph(2)PC(6)H(4)C(O)SPh 和 Fe(0) 源的反应生成 Fe(SPh)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(CO )(3) (1) 和二酰基二亚铁 Fe(2)(SPh)(2)(CO)(3)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(2)，它们羰基化得到1. 对于体积极其庞大的芳硫酯 Ph(2)PC(6)H(4)C(O)SC(6)H(3)-2,6-(2,4,6-trimethylphenyl)(2)，氧化性添加被阻止并获得膦的 Fe(0) 加合物。配合物 1 与氰化物反应生成 Et(4)N[Fe(SPh)(Ph(2)PC(6)H(4)CO)(CN)(CO)(2)] (Et(4)N[2 ]）。(13)C 和 (31)P NMR 谱表明取代是立体有择的并且与 P 顺式。[2](-)
• Coordination Chemistry of a Model for the GP Cofactor in the Hmd Hydrogenase:  Hydrogen-Bonding and Hydrogen-Transfer Catalysis
  作者：Aaron M. Royer、Thomas B. Rauchfuss、Scott R. Wilson

  DOI：10.1021/ic7018692

  日期：2008.1.1

  Cp*M2+ complexes (M = Rh, Ir; CP* = C5Me5) are described for 6-(carboxymethyl)-4-methyl-2-hydroxypyridine (cmhpH(2)), an analogue of the guanylylpyridone cofactor in the hydrogenase Hmd.. Three findings indicate that Cp*M(Hcmhp)(+) stabilizes the binding of hydrogen-bond acceptors to the sixth coordination site: (i) water binds in preference to Cl-, (ii) the adduct Cp*Rh(cmhp)(2-hydroxypyridine) exhibits a very short intramolecular hydrogen bond (r(o-o) = 2.38 angstrom; H-1 NMR delta(H) 17.2), and (iii) Cp*lr(cmhpH)Cl efficiently catalyzes the dehydrogenation of PhCH(OH)Me to PhC(O)Me.
• Collie, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 303
  作者：Collie

  DOI：——

  日期：——