carbonic acid (1S)-1-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl tert-butyl ester | 1258516-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: carbonic acid (1S)-1-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(3S)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hex-5-en-3-yl] carbonate
• CAS: 1258516-44-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: WTBBYHIEOUUZIU-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (1S)-1-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl tert-butyl ester 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(4S,6S)-4-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900478
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到carbonic acid (1S)-1-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}but-3-en-1-yl tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900478

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Dodoneine
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Chitturi Bhujanga Rao、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900478

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of dodoneine (1), a naturally occurring bioactive 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one, was achieved. The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, iodine‐induced electrophilic cyclization, and Grubbs' catalyzed ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。