7-azidocoumarin-4-carboxylic acid | 85157-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-azidocoumarin-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Azido-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid；7-azido-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 85157-18-2
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₄
• 分子量: 231.167
• InChiKey: BJQWOAMWSQFTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azidocoumarin-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<5-(7-azidocoumarin-4-carboxamido)pentyloxycarbonylmethyl>maleamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基香豆素-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硫酸 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-azidocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926

文献信息

• Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.
  作者：YUICHI KANAOKA、AKIHIKO KOBAYASHI、EISUKE SATO、HITOSHI NAKAYAMA、TAKASHI UENO、DAISAKU MUNO、TAKAMITSU SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.32.3926

  日期：——

  Bifunctional photo-activable fluorescent thiol reagents of a new type were synthesized. A maleimide group was bonded to an azidocoumarin group via a methylene chain as a spacer. Reagents of this type react first with a cysteine residue of a protein through the maleimide group, and then form another bond with an amino acid side chain of the protein upon irradiation with light, through a nitrene group formed from the azide. Although the reagent is non-fluorescent, the products are highly fluorescent. The fluorescence characteristics of model compounds of these reagents are also described.

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。