tert-Butyl-[(E)-(S)-4-methoxy-5-((2S,5R,6R)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-pent-2-enyloxy]-dimethyl-silane | 143236-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-Butyl-[(E)-(S)-4-methoxy-5-((2S,5R,6R)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-pent-2-enyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,4S)-4-methoxy-5-[(2S,5R,6R)-6-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-methylpent-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 143236-68-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: IGMOWFKFHLBCOM-RVZWMZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(E)-(S)-4-methoxy-5-((2S,5R,6R)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-pent-2-enyloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-(4S,6S,9R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,10,10-trimethoxy-3,9-dimethyl-dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,5S,7S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-dec-8-ene-1,5,7-triol 、 碘甲烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride air 、 sodium hydride 作用下， 生成 tert-Butyl-[(E)-(S)-4-methoxy-5-((2S,5R,6R)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-pent-2-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007

文献信息

• Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment
  作者：Stephanie D. Meyer、Tetsuo Miwa、Masashi Nakatsuka、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a007

  日期：1992.9

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.