1-methyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazole | 195730-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]benzimidazole
• CAS: 195730-68-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: DZHDYSQRXYVQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Synthesizing Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)imidazolium and 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides Based on Wittig-Type Rearrangement.

  摘要：

  对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)苯并咪唑铵碘化物1进行碱性处理后，得到中等产率的去氧苄酮2。氢化钠（NaH）、碳酸钾（K2CO3）和碳酸铯（Cs2CO3）在此反应中是有效的碱。去氧苄酮2是通过苄基的重排，随后排出1, 3-二甲基苯并咪唑铵烯体（A）而生成的。该重排过程类似于维廷重排。对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)-咪唑铵碘化物4进行类似处理时，去氧苄酮2也以良好的产率形成。然而，具有噻唑铵基团5a和吡啶铵基团6a的季铵盐未能产生去氧苄酮（2a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1235
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides through Rearrangement Followed by Expulsion of Azolium Ylide.

  摘要：

  几个1, 3-二甲基-2-(α-苄氧基苯基)苯并咪唑铵碘化物1与K2CO3反应，得到较为适中的产率的去氧苯酮2。去氧苯酮2是通过苄基的重排后排除1, 3-二甲基苯并咪唑铵耦合物（4）生成的。该反应被归类为Witting重排反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1960

文献信息

• Formation of Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides through Rearrangement Followed by Expulsion of Azolium Ylide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yoshiyuki MATSUOKA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.1960

  日期：——

  Treatment of several 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazolium iodides 1 with K2CO3 gave deoxybenzoins 2 in moderate yields. Deoxybenzoins 2 were produced through rearrangement of benzyl groups followed by expulsion of 1, 3-dimethylbenzimidazolium ylide (4). The reaction is classified as a Witting rearrangement.

  几个1, 3-二甲基-2-(α-苄氧基苯基)苯并咪唑铵碘化物1与K2CO3反应，得到较为适中的产率的去氧苯酮2。去氧苯酮2是通过苄基的重排后排除1, 3-二甲基苯并咪唑铵耦合物（4）生成的。该反应被归类为Witting重排反应。
• A New Method of Synthesizing Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)imidazolium and 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides Based on Wittig-Type Rearrangement.
  作者：Akira MIYASHITA、Yoshiyuki MATSUOKA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.1235

  日期：——

  The treatment of 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenxyl)benzimidazolium iodides 1 with a base gave deoxybenzoins 2 in moderate yields. Sodium hydride (NaH), potassium carbonate (K2CO3), and cesium carbonate (Cs2CO3) were effective bases in this reaction. Deoxybenzoins 2 were produced through rearrangement of the benzyl group followed by expulsion of the 1, 3-dimethylbenzimidazolium ylide (A). The rearrangement proceeds in a way similar to Witting rearrangement. Deoxybenzoins 2 were also formed in good yields from 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenxyl)-imidazolium iodides 4 upon similar treatment. However, the quaternary salts having a thiazolium moiety 5a and a pyridinium moiety 6a failed to produce deoxybenzoin (2a).

  对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)苯并咪唑铵碘化物1进行碱性处理后，得到中等产率的去氧苄酮2。氢化钠（NaH）、碳酸钾（K2CO3）和碳酸铯（Cs2CO3）在此反应中是有效的碱。去氧苄酮2是通过苄基的重排，随后排出1, 3-二甲基苯并咪唑铵烯体（A）而生成的。该重排过程类似于维廷重排。对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)-咪唑铵碘化物4进行类似处理时，去氧苄酮2也以良好的产率形成。然而，具有噻唑铵基团5a和吡啶铵基团6a的季铵盐未能产生去氧苄酮（2a）。