2-deuterio-5,5-dimethyl-1,3-diselenane | 1402947-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-deuterio-5,5-dimethyl-1,3-diselenane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-[²H₁]-1,3-diselenane；2-Deuterio-5,5-dimethyl-1,3-diselenane
• CAS: 1402947-08-3
• 化学式: C₆H₁₂Se₂
• 分子量: 243.073
• InChiKey: FGXFBCQIYGPURR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2-diselenacyclopentane 在 磷酸 、 亚膦酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-deuterio-5,5-dimethyl-1,3-diselenane
  参考文献：
  名称：

  用构象氘同位素效应通过实验探索超共轭

  摘要：

  超共轭作用是许多具有根本和实际重要性的化学现象的基础。由于对端基异构作用的极大兴趣，已经在含氧体系中彻底研究了类似端基的超共轭作用。但是，在第二行和第三行硫族元素中的这种相互作用了解得较少，并引起了一些争议。在这里，我们表明，构象氘同位素效应与桑德斯的同位素摄动方法相结合，可通过可变温度，动态NMR光谱法对二恶烷，二噻吩和二硒烷类似物中的构象平衡进行敏感而直接的实验探测。我们发现，氧，硫和硒类似物的构象氘同位素效应强度分别为252.1、28.3和7.1 J / mol（±10％）。在红外光谱的支持下，并与DFT计算和自然键序分析相一致，在整个过程中x →σC –H（D）相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo3017988

文献信息

• Probing Hyperconjugation Experimentally with the Conformational Deuterium Isotope Effect
  作者：Kyle T. Greenway、Anthony G. Bischoff、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo3017988

  日期：2012.10.19

  deal of interest in the anomeric effect, anomeric-like hyperconjugative effects have been thoroughly investigated in oxygen-containing systems. However, such interactions in the second- and third-row chalcogens are less well-understood and have generated some controversy. Here, we show that the conformational deuterium isotope effect, in combination with Saunders’ isotopic perturbation method, permits

  超共轭作用是许多具有根本和实际重要性的化学现象的基础。由于对端基异构作用的极大兴趣，已经在含氧体系中彻底研究了类似端基的超共轭作用。但是，在第二行和第三行硫族元素中的这种相互作用了解得较少，并引起了一些争议。在这里，我们表明，构象氘同位素效应与桑德斯的同位素摄动方法相结合，可通过可变温度，动态NMR光谱法对二恶烷，二噻吩和二硒烷类似物中的构象平衡进行敏感而直接的实验探测。我们发现，氧，硫和硒类似物的构象氘同位素效应强度分别为252.1、28.3和7.1 J / mol（±10％）。在红外光谱的支持下，并与DFT计算和自然键序分析相一致，在整个过程中x →σC –H（D）相互作用。