6-acetyl-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydro[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-acetyl-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydro[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 1-[5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 299.289
• InChiKey: NFRQFXRJQJXMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydro[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-acetyl-4,5-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-C（O）R -7-芳基-5-甲基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的烷基化

  摘要：

  在饱和的KОН水溶液中，用甲基碘或溴乙烷 将6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶烷基化–MeCN或NaH–DMF导致N 4烷基衍生物的形成，收率很高（60–98％）。在克莱森-施密特反应条件下，N 4-烷基衍生物的乙酰基对芳族醛的反应性显着高于4-未取代化合物。起始的6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶是通过芳族化合物的三组分缩合反应合成的醛，3-氨基-1,2,4-三唑和二羰基化合物（2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1818-6
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-acetyl-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydro[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-C（O）R -7-芳基-5-甲基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的烷基化

  摘要：

  在饱和的KОН水溶液中，用甲基碘或溴乙烷 将6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶烷基化–MeCN或NaH–DMF导致N 4烷基衍生物的形成，收率很高（60–98％）。在克莱森-施密特反应条件下，N 4-烷基衍生物的乙酰基对芳族醛的反应性显着高于4-未取代化合物。起始的6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶是通过芳族化合物的三组分缩合反应合成的醛，3-氨基-1,2,4-三唑和二羰基化合物（2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯）。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1818-6